(1S,4aR,8R,8aR)-8-Benzoyloxy-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid | 114250-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aR,8R,8aR)-8-Benzoyloxy-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 114250-74-7
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: WMTWAJCBIDLBJW-IDVKNYFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  518.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,8R,8aR)-8-Benzoyloxy-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid 在 hexacarbonyl molybdenum 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 rac-(2aR,2a1R,5aR,6R,6aR,7aS,7bR)-6-hydroxy-2a1,5,5,7a-tetramethyldecahydro-1H-oxireno[2',3':6,7]naphtho[1,8-bc]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(3RS,3aSR,5aSR,8aRS,8bSR)-3a,5a,6,7,8,8b-hexahydro-3,8,8,8b-tetramethyl-4H-3,8a-etheno-3H-furo[4,3,2-de]-1,2-benzodioxin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminium amalgam 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.47h， 生成 (1S,4aR,8R,8aR)-8-Benzoyloxy-2,5,5,8a-tetramethyl-4-oxo-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059