7-iodo-2-methylhept-1-en-3-yne | 1351661-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 7-iodo-2-methylhept-1-en-3-yne
• CAS: 1351661-68-1
• 化学式: C₈H₁₁I
• 分子量: 234.08
• InChiKey: XWADNZMNHCXIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-iodo-2-methylhept-1-en-3-yne 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.73h， 生成 (6Z,8Z)-8-m,thyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[8]annulen-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于共轭烯炔分子内环加成的八元碳环合成[4+4]环化策略

  摘要：

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.031
• 作为产物：
  描述：

  6-methylhept-6-en-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到7-iodo-2-methylhept-1-en-3-yne
  参考文献：
  名称：

  基于共轭烯炔分子内环加成的八元碳环合成[4+4]环化策略

  摘要：

  据报道，用于合成八元碳环的 [4+4] 环化策略通过涉及两个周环过程的级联进行。在第一步中，共轭烯炔与缺电子环丁烯的 [4+2] 环加成生成应变的六元环状丙二烯，该丙二烯异构化为相应的 1,3-环己二烯。在第二步中，这种双环[4.2.0]octa-2,4-二烯中间体经历热或酸促进的6-电子电环开环以提供2,4,6-环辛三烯酮。后者的转变代表了酸促进 6 电子电环开环反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.031