(3S,4S,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-iodo-ethyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one | 196392-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-iodo-ethyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4S,5S)-5-[(1R)-1-iodo-2-phenylmethoxyethyl]-3,4-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 196392-89-9
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₃
• 分子量: 374.219
• InChiKey: LGUCXAQTYYGPME-VTPLQMEGSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-iodo-ethyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium dihydroxide 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 224.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment of ciguatoxin CTX3C

  摘要：

  Ciguatoxin CTX3C is a representative congener of the ciguatoxins, which are known to be the principal causative agents of ciguatera food poisoning. The structure of CTX3C spans more than 3 nm and is characterized by 13 ether rings. To attain a practical construction of this molecule, efficient supplies of the structural fragments are crucial. Herein we report the convergent synthesis of the HIJKLM ring fragment and present a new carbonyl olefination protocol to cyclize the J ring using low-valent titanium. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00660-9
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-6-Benzyloxy-2,3-dimethyl-hex-4-enoic acid 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,4S,5S)-5-((R)-2-Benzyloxy-1-iodo-ethyl)-3,4-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of the LM Ring Moiety of Ciguatoxin: Reagent Control of Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  通过爱尔兰-克莱森重排、碘内酯化以及试剂控制的不对称双羟基化，实现了通过（R）-（E）-1-苄氧基-2-羟基-3-戊烯对雪卡毒素的LM环部分进行立体选择性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.845