4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁-3-烯-2-酮 | 35031-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁-3-烯-2-酮
• 英文名称: cis-β-Jonon
• 英文别名: cis-β-Ionon；(Z)-4-(2,6,6-Trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-3-buten-2-one；(Z)-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)but-3-en-2-one
• CAS: 35031-06-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: PSQYTAPXSHCGMF-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• LogP：
  3.589 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁-3-烯-2-酮 在 镍 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-1-Hydroxy-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Akita, Hiroyuki; Naito, Takanobu; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 7, p. 2166 - 2171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)丁-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  二烯酮-VIII 1的光化学：（z）-β-紫罗兰酮及其光异构体的低温光化学

  摘要：

  在直接用λ254 nm照射和三重态光敏化的条件下，已将（E）-β-紫罗兰酮1以及异构吡喃2和（Z）-β-紫罗兰酮3的混合物作为溶剂在CD 3 OD中进行了异构化。在⩽-50°的温度下进行了研究，其中2和3之间的热异构化被完全抑制。在-60°处直接照射1会生成3和（Z）-复古-γ-紫罗兰酮4作为主要产物。随后将3迅速地光电转换为2。有证据表明4也是2和3的主要光产物。量子产率比φ2 →4：φ3 → 4⋍0.50。从1或2和3的混合物开始，最终获得1-3的相同光平稳平衡比，即1：2：3×17:72:11。相对于1-3，4是光稳定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92097-6

文献信息

• In Situ Generation and Synthetic Application of 2-Phenylbenzimidazoline to the Selective Reduction of Carbon–Carbon Double Bonds of Electron-Deficient Olefins
  作者：Hidenori Chikashita、Shuichi Nishida、Makoto Miyazaki、Yasuhiro Morita、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.60.737

  日期：1987.2

  efficiently generated in situ from o-phenylenediamine and benzaldehyde in alcohols. A generally applicable method for the selective reduction of carbon–carbon double bonds of a variety of electron-deficient olefins with an alcoholic solution of PBI is described. The reduction of α,β-unsaturated ketones to the corresponding saturated ketones could also be accomplished (but, less effectively) with PBI with

  2-苯基苯并咪唑啉 (PBI) 作为一种温和、选择性和方便的还原剂，可以在醇中从邻苯二胺和苯甲醛有效地原位生成。描述了一种用 PBI 的醇溶液选择性还原各种缺电子烯烃的碳 - 碳双键的普遍适用的方法。在路易斯酸催化剂的帮助下，使用 PBI 也可以将 α,β-不饱和酮还原为相应的饱和酮（但效率较低）。1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑啉通过邻硝基苯甲醛与N-甲基-邻苯二胺还原的苄叉丙二腈反应制备和分离得到苄基丙二腈和1-甲基-2-(邻硝基苯基)苯并咪唑的高浓度产量。这表明 PBI 作为本还原系统中实际还原物质的有效性。从机制研究来看，目前的减少可以解释为涉及一对同步传输的机制......
• Photosensitized Oxygenation of Twisted 1,3-Dienes:  Abnormally Higher Reactivity of Vinyl Hydrogen Rather than Allyl Hydrogen toward Singlet Oxygen
  作者：Hajime Mori、Keiichi Ikoma、Sachihiko Isoe、Kazuo Kitaura、Shigeo Katsumura

  DOI：10.1021/jo980955o

  日期：1998.11.1

  As one of the novel examples to investigate the characteristic reactivity of significantly twisted 1,3-dienes, the photosensitized oxygenation of two types of significantly twisted 1,3-dienes, cis-beta-ionol derivative 2 and acyclic derivative Il, is investigated. Photosensitized oxygenation of 2a-f and 11a-e revealed that the vinyl hydrogen Ha was more reactive than the allyl hydrogen Hb. Thus, phenyl derivative 2e and tert-butyl-substituted compound lid selectively produced allenes 3e and 13d in 67% and 75% yield resulting from the ene reaction of the vinyl hydrogen Ha rather than allyl alcohols 4e and 14d resulting from the allyl hydrogen abstraction in 24% and 8% yield, respectively. Furthermore, in the case of methyl-substituted compound 11b, the extent of the inherent reactivity of the vinyl hydrogen Ha was similar to that of the allyl hydrogen He. On the basis of X-ray analysis and NIM and MO calculations, the discovered abnormally higher reactivity of the vinyl hydrogen would be rationalized by considering mainly the large sigma*-pi orbital interaction between the vinyl C-H bond and another double bond in significantly twisted 1,3-dienes resulting from calculations of HOMO electron densities.
• METHOD OF MAKING PERFUMED GOODS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP3197509A1

  公开（公告）日：2017-08-02
• [EN] METHOD OF MAKING PERFUMED GOODS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'ARTICLES PARFUMÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2016049393A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present invention relates to methods of designing and making perfumed products and perfume raw materials for use in products and perfume raw materials selected by such methods and the use of same.