(S)-(+)-6,6-dihydroxymethenylcarvone | 176651-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-(+)-6,6-dihydroxymethenylcarvone
• 英文别名: 6,6-bishydroxymethyl (S)-carvone；(5R)-6,6-bis(hydroxymethyl)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 176651-86-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: HFFVRVMPCSPGAZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-6,6-dihydroxymethenylcarvone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 二苯并-18-冠醚-6 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 亚甲兰 、 三溴化磷 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 234.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 右旋香芹酮 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(S)-(+)-6,6-dihydroxymethenylcarvone
  参考文献：
  名称：

  对simalikalactone D和Quassimarin的研究：先进的五环中间体的构建。

  摘要：

  由（S）-（+）-香芹酮分21步合成了高级五环中间体，该中间体可进一步加工成目标分子simalikalactone D和quassimarin，其总收率为12％。该合成是有效的，立体控制的，对映体特异性的和手性生产性的，在五环中创建了八个新的手性中心，并且应提供机会快速获得马卡内酯D类似物和其他生物活性类胡萝卜素。反应顺序包括区域选择性的双羟甲基化，立体控制的环氧化，环氧亚甲基桥的形成，1,3-σ重排和分子内Diels-Alder反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305158

文献信息

• Synthetic studies towards pentacyclic quassinoids: Facile and stereocontrolled construction of the E ring
  作者：Tony K.M. Shing、Xue Y. Zhu、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00062-6

  日期：1996.3

  The CE ring 15 of the pentacyclic quassinoid skeleton is fabricated from (S)-carvone involving regioselective bishydroxylmethylation, acetonation, stereocontrolled epoxidation and epoxymethano-bridge formation, selective protection, deprotection, and oxidation. (C) 1996 Elsevier Science Ltd