(1R,3aR,4S,7aS)-7a-Hydroxymethyl-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-octahydro-inden-4-ol | 141245-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aS)-7a-Hydroxymethyl-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-octahydro-inden-4-ol
• CAS: 141245-50-3
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: RYAOBDAPLHBDCA-JGLNRKDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aS)-7a-Hydroxymethyl-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-octahydro-inden-4-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Lindlar's catalyst 咪唑 、 喹啉 、 重铬酸吡啶 、 AG 50W-X₄ 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1α,18,25-trihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  维生素D代谢物在C-18上的功能化及其在合成1α，18,25-三羟基维生素D 3和18,25-二羟基维生素D 3中的应用。

  摘要：

  首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用，描述了1α，18,25-三羟基维生素D 3（2，二烯炔路线）和18,25-二羟基维生素D 3（3，Wittig-Horner方法）的合成。合成策略可以使C-18上的1α，25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91659-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1S,2R,5R,6S)-5-(11-Oxa-tricyclo[4.3.2.01,5]undec-2-yl)-hexanoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化钌 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 378.25h， 生成 (1R,3aR,4S,7aS)-7a-Hydroxymethyl-1-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-octahydro-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  维生素D代谢物在C-18上的功能化及其在合成1α，18,25-三羟基维生素D 3和18,25-二羟基维生素D 3中的应用。

  摘要：

  首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用，描述了1α，18,25-三羟基维生素D 3（2，二烯炔路线）和18,25-二羟基维生素D 3（3，Wittig-Horner方法）的合成。合成策略可以使C-18上的1α，25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91659-9