(R)-(1S,2R,5R,6S)-5-(11-Oxa-tricyclo[4.3.2.01,5]undec-2-yl)-hexanoic acid methyl ester | 141245-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(1S,2R,5R,6S)-5-(11-Oxa-tricyclo[4.3.2.01,5]undec-2-yl)-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 141245-58-1
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: JRHKGKAMJZEBAH-KDEOKCCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1S,2R,5R,6S)-5-(11-Oxa-tricyclo[4.3.2.01,5]undec-2-yl)-hexanoic acid methyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 (1S,2R,5R,6S)-2-((R)-5-Hydroxy-1,5-dimethyl-hexyl)-11-oxa-tricyclo[4.3.2.01,5]undecan-10-one
  参考文献：
  名称：

  维生素D代谢物在C-18上的功能化及其在合成1α，18,25-三羟基维生素D 3和18,25-二羟基维生素D 3中的应用。

  摘要：

  首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用，描述了1α，18,25-三羟基维生素D 3（2，二烯炔路线）和18,25-二羟基维生素D 3（3，Wittig-Horner方法）的合成。合成策略可以使C-18上的1α，25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91659-9
• 作为产物：
  描述：

  (deltaR,1R,3aR,4S,7aR)-八氢-4-羟基-delta,7a-二甲基-1H-茚-1-戊酸甲酯 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以62%的产率得到(R)-(1S,2R,5R,6S)-5-(11-Oxa-tricyclo[4.3.2.01,5]undec-2-yl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  维生素D代谢物在C-18上的功能化及其在合成1α，18,25-三羟基维生素D 3和18,25-二羟基维生素D 3中的应用。

  摘要：

  首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用，描述了1α，18,25-三羟基维生素D 3（2，二烯炔路线）和18,25-二羟基维生素D 3（3，Wittig-Horner方法）的合成。合成策略可以使C-18上的1α，25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91659-9