(E)-(S)-1-((2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-2-methyl-but-2-en-1-ol | 115186-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (E)-(S)-1-((2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-2-methyl-but-2-en-1-ol
• CAS: 115186-48-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: HPZRCSBNKSAJDM-KDBYFZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-1-((2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-2-methyl-but-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium dihydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 二甲基硫 、 三氧化硫 、 氢气 、 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-3-((2S,3S,4R,5R)-4-Hydroxy-3-methanesulfonyloxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E)-3,5-dimethylhepta-2,5-dien-4-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(E)-(S)-1-((2S,3S)-2,3-Dimethyl-oxiranyl)-2-methyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a055