endo-2-iodobicyclo<2.2.1>heptane | 30983-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-2-iodobicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: endo-2-norbornyl-iodide；endo-2-iodonorbornane；2-endo-Iodonorbornan；endo-Norbornyliodid；endo-2-iodobicyclo[2.2.1]heptane；(1R,2S,4S)-2-iodobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 30983-85-8；55924-26-0；57173-48-5；120497-57-6
• 化学式: C₇H₁₁I
• 分子量: 222.069
• InChiKey: IUXVGOYYSBDCSW-XVMARJQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  87 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-2-iodobicyclo<2.2.1>heptane 在 ammonium hydroxide 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,2'-联(双环[2.2.1]庚烷)
  参考文献：
  名称：

  Kopp, Paul J.; Adkins, Rick L., Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 7, p. 2709 - 2717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  exo-2-fluoronorbornane 在 盐酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 endo-2-iodobicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与卤化氢水溶液之间的卤素交换反应。一种制备卤代烷的新方法。

  摘要：

  通过使用容易获得的HBr和HI水溶液，可以将烷基氟化物和氯化物有效地转化为其相应的烷基溴和碘化物。用相同的方法将一些烷基氟化物转化为相应的浓烷基氯。还描述了HCl。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97781-5

文献信息

• Mild and Phosphine-Free Iron-Catalyzed Cross-Coupling of Nonactivated Secondary Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents
  作者：Chi Wai Cheung、Peng Ren、Xile Hu

  DOI：10.1021/ol501087m

  日期：2014.5.2

  cross-coupling of nonactivated secondary alkyl bromides and iodides with alkynyl Grignard reagents at room temperature has been developed. A wide range of secondary alkyl halides and terminal alkynes are tolerated to afford the substituted alkynes in good yields. A slight modification of the reaction protocol also allows for cross-coupling with a variety of primary alkyl halides.

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。
• Gram-Scale Ketone Synthesis by Direct Reductive Coupling of Alkyl Iodides with Acid Chlorides
  作者：Qun Qian、Hegui Gong、Wenbin Lu、Zhuye Liang、Yuwei Zhang、Fan Wu

  DOI：10.1055/s-0033-1339297

  日期：——

  Abstract Alkyl aryl ketones were prepared on a gram scale by the nickel-catalyzed reductive coupling of alkyl iodides with aroyl chlorides. When scaled up 30-fold, this reaction shows a comparable coupling efficiency to the previously reported reaction performed under small-scale conditions. The mild and convenient reaction conditions show excellent tolerance to a range of functional groups and provide

  摘要 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。 通过镍催化烷基碘化物与芳酰氯的还原偶联，以克为单位制备烷基芳基酮。当放大30倍时，该反应显示出与先前报道的在小规模条件下进行的反应相当的偶联效率。温和且方便的反应条件显示出对一系列官能团的优异耐受性，并以良好至优异的产率提供了酮。
• Aliphatic C–H Bond Iodination by a <i>N</i>-Iodoamide and Isolation of an Elusive <i>N</i>-Amidyl Radical
  作者：Alexander Artaryan、Artur Mardyukov、Kseniya Kulbitski、Idan Avigdori、Gennady A. Nisnevich、Peter R. Schreiner、Mark Gandelman

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00557

  日期：2017.7.21

  Contrary to C–H chlorination and bromination, the direct iodination of alkanes represents a great challenge. We reveal a new N-iodoamide that is capable of a direct and efficient C–H bond iodination of various cyclic and acyclic alkanes providing iodoalkanes in good yields. This is the first use of N-iodoamide for C–H bond iodination. The method also works well for benzylic C–H bonds, thereby constituting

  与C–H氯化和溴化相反，烷烃的直接碘化是一个巨大的挑战。我们揭示了一种新的N-碘酰胺，它能够直接和有效地对各种环状和无环烷烃进行C–H键碘化，从而以高收率提供碘代烷烃。这是N-碘酰胺在C–H键碘化中的首次应用。该方法对苄基CH键也很有效，从而构成了Wohl-Ziegler碘化反应的缺失形式。通过DFT计算阐明了机械细节，并将使用过的N-碘酰胺衍生的N中心自由基（此过程的关键中间体）在固体氩气基质中进行了基质分离，并通过UV-vis和IR对其进行了表征。光谱学。
• The First Efficient Iodination of Unactivated Aliphatic Hydrocarbons
  作者：Peter R. Schreiner、Oliver Lauenstein、Ekaterina D. Butova、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990917)38:18<2786::aid-anie2786>3.0.co;2-0

  日期：1999.9.17
• Base-promoted 1,2-eliminations from endo-2-bicyclo[2.2.1]heptyl halides and arenesulfonates
  作者：Richard A. Bartsch、Jong Gun Lee

  DOI：10.1021/jo00305a021

  日期：1990.8