exo-2-fluoronorbornane | 765-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-fluoronorbornane
• 英文别名: exo-2-norbornyl fluoride；(1R,2R,4S)-2-fluorobicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 765-92-4
• 化学式: C₇H₁₁F
• 分子量: 114.163
• InChiKey: LVAKYCSYFGBXOP-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 沸点：
  124.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-fluoronorbornane 在 盐酸 、 氢碘酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 exo-2-norbornyl iodide
  参考文献：
  名称：

  烷基卤化物与卤化氢水溶液之间的卤素交换反应。一种制备卤代烷的新方法。

  摘要：

  通过使用容易获得的HBr和HI水溶液，可以将烷基氟化物和氯化物有效地转化为其相应的烷基溴和碘化物。用相同的方法将一些烷基氟化物转化为相应的浓烷基氯。还描述了HCl。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97781-5
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 Et₂O*5HF 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到exo-2-fluoronorbornane
  参考文献：
  名称：

  稳定的二烷基醚/聚（氟化氢）配合物：二甲醚/聚（氟化氢），一种新型、方便且有效的氟化剂1a

  摘要：

  报道了稳定二烷基醚/聚（氟化氢）配合物的制备、1H、13C 和 19F NMR 结构表征以及基于 DFT 的理论计算。二甲醚/聚（氟化氢）（DMEPHF）是特别感兴趣和使用的稳定复合物。DFT 计算与 NMR 数据一致，表明 DMEPHF 具有环状聚（氟化氢）桥接结构。发现复合物 DME-5 HF 是一种方便有效的新型氟化剂，易于处理，可应用于多种氟化反应，例如烯烃的氢氟化和溴氟化，以及醇的氟化，收率高，收率高选择性。同源二烷基醚/聚(氟化氢) (R2O/[HF]n,, R = Et,

  DOI：

  10.1021/ja0124109

文献信息

• Visible light-promoted metal-free sp³-C–H fluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c4cc05650g

  日期：——

  Photoexcited acetophenone can catalyze the fluorination of unactivated C(sp(3))-H groups. While acetophenone, a colorless oil, only has a trace amount of absorption in the visible light region, its photoexcitation can be achieved by irradiation with light generated by a household compact fluorescent lamp (CFL). This operational simple method provides improved substrate scope for the direct incorporation

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。
• Conversion of (sp³)C–F Bonds of Alkyl Fluorides to (sp³)C–Heteroatom (Heteroatom = I, SR, SeR, TeR) Bonds by the Use of Magnesium Reagents Having Heteroatom Substituents
  作者：Shameem Ara Begum、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2007.196

  日期：2007.1

  A convenient method for conversion of (sp 3 )C-F bonds to (sp 3 )C-Z (Z = I, SR, SeR, TeR) bonds has been developed. The reaction proceeds at room temperature using magnesium salts (Z-MgX). S N 2 mechanism for substitiution of primary alkyl fluorides with MgI 2 in ether was supported by the inversion of the stereochemistry of the carbon connecting to F.

  已经开发了一种将 (sp 3 )CF 键转换为 (sp 3 )CZ (Z = I, SR, SeR, TeR) 键的简便方法。该反应在室温下使用镁盐 (Z-MgX) 进行。用 MgI 2 在醚中取代伯烷基氟化物的 SN 2 机制得到了连接到 F 的碳的立体化学反转的支持。
• Oxidative Aliphatic C-H Fluorination with Fluoride Ion Catalyzed by a Manganese Porphyrin
  作者：Wei Liu、Xiongyi Huang、Mu-Jeng Cheng、Robert J. Nielsen、William A. Goddard、John T. Groves

  DOI：10.1126/science.1222327

  日期：2012.9.14

  fluorinated organic compounds in drug development, there are no direct protocols for the fluorination of aliphatic C-H bonds using conveniently handled fluoride salts. We have discovered that a manganese porphyrin complex catalyzes alkyl fluorination by fluoride ion under mild conditions in conjunction with stoichiometric oxidation by iodosylbenzene. Simple alkanes, terpenoids, and even steroids were selectively

  氟的顺利介绍 碳-氟键正逐渐成为药物、农用化学品和正电子发射断层扫描示踪剂的多功能成分。元素 F2 气体原则上是制备它们的有效试剂，但其极端的反应性需要特殊的处理预防措施。因此，大量研究集中在促进更方便处理的氟离子盐的选择性反应上。刘等人。(p. 1322) 介绍了一种锰催化剂，该催化剂与高价碘基氧化剂一起将氟化物转移到一系列碳氢化合物中。机理研究表明，二氟化锰中间体与之前的锰氧合产生的烷基反应。催化剂以方便、温和的方式将氟引入一系列相对惰性的烃中。尽管氟化有机化合物在药物开发中的重要性日益增加，但没有使用方便处理的氟盐对脂肪族 CH 键进行氟化的直接方案。我们发现锰卟啉配合物在温和条件下催化氟离子的烷基氟化，并结合碘代苯的化学计量氧化。简单的烷烃、萜类化合物，甚至类固醇都可以在其他难以接近的位点选择性氟化，产率为 50% 至 60%。十氢化萘主要在 C2 和 C3 亚甲基位置被氟化。乙酸
• Catalytic enantiocontrol over a non-classical carbocation
  作者：Roberta Properzi、Philip S. J. Kaib、Markus Leutzsch、Gabriele Pupo、Raja Mitra、Chandra Kanta De、Lijuan Song、Peter R. Schreiner、Benjamin List

  DOI：10.1038/s41557-020-00558-1

  日期：2020.12

  Carbocations can be categorized into classical carbenium ions and non-classical carbonium ions. These intermediates are ubiquitous in reactions of both fundamental and practical relevance, finding application in the petroleum industry as well as the discovery of new drugs and materials. Conveying stereochemical information to carbocations is therefore of interest to a range of chemical fields. While

  碳正离子可分为经典碳正离子和非经典碳正离子。这些中间体在基础和实际相关的反应中无处不在，在石油工业以及新药物和材料的发现中得到应用。因此，将立体化学信息传递给碳正离子引起了一系列化学领域的兴趣。虽然之前的研究针对通过经典离子进行的系统，但对其非经典对应物的对映控制仍然是前所未有的。在这里，我们表明强和受限的手性酸通过非经典的 2-降冰片基阳离子催化对映选择性反应。这种反应性中间体是由结构不同的前体通过利用各种官能团的反应性最终提供相同的对映体富集产物而产生的。我们的工作表明，定制的催化剂可以通过非共价相互作用网络作为简单、非功能化碳正离子的合适宿主。我们预计本文描述的方法将为有价值的碳正离子系统提供催化可及性。
• Electrophilic fluorination at saturated sites
  作者：Richard D. Chambers、Mandy Parsons、Graham Sandford、Roy Bowden

  DOI：10.1039/b001624l

  日期：——

  Transformation of carbon–hydrogen bonds to carbon–fluorine bonds at saturated secondary and tertiary carbon sites by electrophilic aliphatic substitution processes is possible using either elemental fluorine or fluorinating reagents of the N–F class.

  使用元素氟或 N-F 类氟化试剂，可以通过亲电脂肪族取代过程在饱和仲碳和叔碳位点将碳-氢键转化为碳-氟键。