泽泻醇C单乙酸脂 | 26575-93-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 泽泻醇C单乙酸脂
• 中文别名: 23-乙酰泽泻醇C；泽泻醇C-23-醋酸酯；泽泻醇C单乙酸酯；泽泻醇 C-23-醋酸酯
• 英文名称: alisol C 23-acetate
• 英文别名: alisol C monoacetate；[(1S,3R)-1-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-[(5R,8S,9S,10S,11S,14R)-11-hydroxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-3,16-dioxo-2,5,6,7,9,11,12,15-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]butyl] acetate
• CAS: 26575-93-9
• 化学式: C₃₂H₄₈O₆
• 分子量: 528.73
• InChiKey: KOOCQNIPRJEMDH-QSKXMHMESA-N

物化性质

• 沸点：
  624.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

背景

泽泻来源于泽泻科植物泽泻的干燥块茎，具有清热、利尿的功效。用于小便不利、水肿胀满、泄泻尿少、痰饮眩晕、热淋涩痛、高血脂症，是一种临床应用非常广泛的中药。泽泻的化学成分以三萜类成分为主，泽泻醇C-23-醋酸酯作为主要的活性成分之一。

制备

100kg原料粉碎至40目，用200kg浓度为0.1％的氢氧化钾溶液润湿4h，采用浓度为80％乙醇提取3次，每次提取2h，提取液浓缩后备用。

将提取浓缩采用材质为PVC的管式膜进行药液澄清，其截留分子量为2000-5000dalton，收集清液和浓液，清液继续用纳滤膜分离，采用的材质为PVDF的中空纤维膜，截留分子量为150-450dalton，收集浓液，浓缩后干燥；

将干燥的粉，在40℃的条件下，采用2倍干燥粉末质量的二氯甲烷和丙酮混合溶剂溶解1h，其质量比为1:1，过滤，浓缩至干燥粉末质量的1倍量，放置备用；

向40℃浓缩液先加入浓缩液质量1％的ZTCIA+B型澄清剂，其中A、B的浓度均为2％，先搅拌加入B，待搅拌10分钟后，加入A，其B和A的质量比为2:1，40℃保温20分钟；然后再加入浓缩液质量1％的浓度为2.0％的非离子絮凝剂，40℃条件下保温1h，过滤，滤液浓缩至原体积的0.1倍量，向浓缩液中加入0.1倍浓缩液质量的浓度为98％的乙醇，放置结晶，离心干燥，得到180g，含量为98.2％的产品。

生物活性

泽泻醇C-23-醋酸酯 (Alisol C 23-acetate) 是从东方泽泻中提取到的一种天然产物，它能够明显降低迟发型超敏反应。

化学性质 

白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于泽泻。

用途 

泽泻醇C-23-醋酸酯具有降血脂，抗动脉粥样硬化的作用。

用途 

用于含量测定/鉴定/药理实验等
药理药效:降低血清总胆固醇及三酰甘油含量，减缓动脉粥样硬化形成；泽泻及其制剂现代还用于治疗内耳眩晕症、血脂异常、遗精、脂肪肝及糖尿病等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  泽泻醇C单乙酸脂 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以8.6 mg的产率得到alisol L
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects and Active Constituents ofAlismaRhizomes on Vascular Contraction Induced by High Concentration of KCl

  摘要：

  The acetone extract of Alisma rhizomes were found to possess inhibitory effects on vascular contraction induced by high concentration of KCl. With the aids of bioassay, the effective components were pursued by purification with chromatographies, resulting in the characterization of six protostane type triterpenes (alisol C and its analogues) and a known sesquiterpene, alismoxide as the active compounds.

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.1394

文献信息

• Murata,T. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, # 7, p. 1369 - 1384
  作者：Murata,T. et al.

  DOI：——

  日期：——