2-iodo-9-<2-deoxy-3,5-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>adenine | 133519-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-iodo-9-<2-deoxy-3,5-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: 6-amino-9-{(2R,4S,5R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]tetrahydrofuran-2-yl}-2-iodo-9H-purine；9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]-2-iodopurin-6-amine
• CAS: 133519-49-0
• 化学式: C₂₂H₄₀IN₅O₃Si₂
• 分子量: 605.667
• InChiKey: BQUOIAGJROPRRW-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-9-<2-deoxy-3,5-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>adenine 在 双(乙腈)氯化钯(II) 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-vinyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  新的双修饰核苷的合成方法：虫草素和相关的2'-脱氧腺苷的同源物

  摘要：

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90496-x
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-2'-deoxy-O⁶-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl]guanosine 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 碘 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 69.75h， 生成 2-iodo-9-<2-deoxy-3,5-O-bis-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  LABELING METHOD FOR NUCLEIC ACID

  摘要：

  提供了一种核酸标记方法，包括以下步骤：反应步骤，用于杂交含有与待标记核酸互补的核苷酸序列，并在与目标核苷酸互补的位置上含有反应性核碱基衍生物的核酸探针，以将其标记到待标记的核酸上；转移步骤，用于将反应性核碱基衍生物中包含的转移基团转移至待标记的核酸中含有目标核碱基的核苷酸残基上；以及标记步骤，用于将转移至核苷酸残基上的转移基团与放射性物质标记。

  公开号：

  US20200308635A1

文献信息

• Synthesis of 6-amino-2-vinylpurine derivatives for cross-linking and evaluation of the reactivity
  作者：Shuhei Kusano、Tomoya Sakuraba、Shinya Hagihara、Fumi Nagatsugi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.122

  日期：2012.11

  Oligodeoxynucleotides (ODNs) have been widely used for inhibiting the gene expression in antisense or antigene methods, and the interstrand cross-linking (ICL) forming ODNs have been expected to ensure the inhibition by these methods. Previously, we reported a highly efficient and selective ICL reaction toward cytosine using the 2-amino-6-vinylpurine derivative under acidic conditions. In this Letter, we report the synthesis of ODN containing 6-amino-2-vinylpurine derivatives and evaluation of the cross-linking reactivity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367
  作者：NAIR, VASU、PURDY, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——