2-vinyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine | 133519-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-vinyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
• 英文别名: 2-vinyl-2'-deoxyadenosine；(2R,3S,5R)-5-(6-amino-2-ethenylpurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 133519-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₅N₅O₃
• 分子量: 277.283
• InChiKey: LQZNZCVEXJPTGX-LKEWCRSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-vinyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine 生成 2-vinyl-9-<3-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氯鸟嘌呤核苷 在 双(乙腈)氯化钯(II) 氨 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 2-vinyl-9-<2-deoxy-β-D-ribofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  新的双修饰核苷的合成方法：虫草素和相关的2'-脱氧腺苷的同源物

  摘要：

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90496-x

文献信息

• 2-Substituted dATP Derivatives as Building Blocks for Polymerase-Catalyzed Synthesis of DNA Modified in the Minor Groove
  作者：Ján Matyašovský、Pavla Perlíková、Vincent Malnuit、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1002/anie.201609007

  日期：2016.12.19

  2′‐Deoxyadenosine triphosphate (dATP) derivatives bearing diverse substituents (Cl, NH2, CH3, vinyl, ethynyl, and phenyl) at position 2 were prepared and tested as substrates for DNA polymerases. The 2‐phenyl‐dATP was not a substrate for DNA polymerases, but the dATPs bearing smaller substituents were good substrates in primer‐extension experiments, producing DNA substituted in the minor groove. The

  制备了2位带有2个不同取代基（Cl，NH 2，CH 3，乙烯基，乙炔基和苯基）的2'-脱氧腺苷三磷酸（dATP）衍生物，并作为DNA聚合酶的底物进行了测试。2-苯基-dATP不是DNA聚合酶的底物，但是带有较小取代基的dATP在引物延伸实验中是良好的底物，在小沟中产生了被取代的DNA。乙烯基修饰的DNA用于硫醇-烯加成，乙炔基修饰的DNA用于CuAAC点击反应，以在小沟中形成标记有荧光染料的DNA
• NAIR, VASU;PURDY, DAVID F., TETRAHEDRON, 47,(1991) N, C. 365-367
  作者：NAIR, VASU、PURDY, DAVID F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic approaches to new doubly modified nucleosides: Congeners of cordycepin and related 2′-deoxyadenosine
  作者：Vasu Nair、David F. Purdy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90496-x

  日期：1991.1

  molecules and their purities were established by UV, high-field 1H and 13C NMR, and FAB HBMS data. The synthetic approaches presented have generality and provide entry into a variety of doubly modified nucleosides.

  报道了虫草素（化合物20-25）和2'-脱氧腺苷（化合物11、13-15、18、19）的新型类似物的合成。为了从共同的起始化合物2-氨基-6-氯嘌呤核糖核苷进入3'-脱氧和2'-脱氧异构体系列，通过转化为2'，5'-的混合物来保护该前体和3′，5′--甲硅烷基化合物，然后在碳水化合物部分的2'-或3'-位置和基础成分的2-位置进行修饰。讨论了甲硅烷基基团异构化的观察。合成中的其他关键转化是自由基脱氧（碳水化合物部分），自由基碘化（为修饰碱基而定）和金属介导的官能化反应（碱基成分的区域特异性修饰）。通过紫外线，高场1 H和13 C NMR以及FAB HBMS数据确定了最终目标分子的结构及其纯度。所提出的合成方法具有一般性，并提供了进入多种双修饰核苷的途径。