(1S,4S,5S)-5-Bromospiroheptan-2,2'-<1,3>dioxane> | 137956-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5S)-5-Bromospiroheptan-2,2'-<1,3>dioxane>
• 英文别名: (1'S,4'S,5'S)-5'-bromospiro[1,3-dioxane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]
• CAS: 137956-39-9
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₂
• 分子量: 247.132
• InChiKey: WQAYHBBPXZIQLK-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-5-Bromospiroheptan-2,2'-<1,3>dioxane> 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 、 MoO₄*pyridine*HMPA 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium diisopropylamide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.33h， 生成 (1S,3R,4R)-3-[(S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-but-3-enyl]-4-triethylsilanyloxy-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4S,5S)-5-Bromobicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,4S,5S)-5-Bromospiroheptan-2,2'-<1,3>dioxane>
  参考文献：
  名称：

  印a（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂化学（第8部分）：羟基二氢呋喃缩醛片段的合成，用于生物学评估和印za素全合成研究。

  摘要：

  这项工作描述了制备强效抗昆虫饲料和生长破坏剂印za素（1）共有的模型羟基二氢呋喃缩醛片段（2）（3）和（45）的统一策略。这些单元以及其他类似物已准备作为拒食剂用于生物学评估。此外，几个潜在的偶联片段（51），（52），（54），（55），（62），（63）和（56））印ach素的合成也由普通的前体制备。已开发出方法来制备对映体纯形式的这些材料，并在合成后期方便地保护有角度的羟基并揭露不稳定的烯醇双键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82332-2