4-(2-氯乙基)苯乙酮 | 69614-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(2-氯乙基)苯乙酮
• 中文别名: 4-(2-氯乙基)苯乙酮,TECH
• 英文名称: 1-(4-(2-chloroethyl)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4’-(2-chloroethyl)acetophenone；1-(4-(2-chloroethyl)phenyl)ethanone；4'-(2-chloroethyl)acetophenone；4-(2-chloroethyl)acetophenone；1-[4-(2-chloro-ethyl)-phenyl]-ethanone；1-[4-(2-Chlor-aethyl)-phenyl]-aethanon；4'-(beta-Chloroethyl)acetophenone；1-[4-(2-chloroethyl)phenyl]ethanone
• CAS: 69614-95-5
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• mdl: MFCD00016350
• 分子量: 182.65
• InChiKey: RGVUACHOYCYNMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112°C 0,1mm
• 密度：
  1,15 g/cm3
• 闪点：
  112°C/0.1mm
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热源、明火和火花。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  2914700090
• 安全说明：
  S26,S36
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂和热源。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-[4-(2-氨基乙基)苯基]-乙酮	1-[4-(2-Amino-ethyl)-phenyl]-ethanone	31349-78-7	C10H13NO	163.219
  邻氯乙苯	2-phenylethyl chloride	622-24-2	C8H9Cl	140.612

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-溴-1-[4-(2-氯乙基)苯基]乙酮	2-Bromo-1-[4-(2-chloro-ethyl)-phenyl]-ethanone	69614-96-6	C10H10BrClO	261.546
  1-(4-乙烯基-苯基)-乙酮	1-(4-vinylphenyl)ethanone	10537-63-0	C10H10O	146.189
  4-(2-氯乙基)苯甲酸	4-(2-chloroethyl)benzoic acid	20849-78-9	C9H9ClO2	184.622
  ——	(E)-4-(4-acetylphenyl)but-3-en-2-one	115665-94-6	C12H12O2	188.226

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氯乙基)苯乙酮 在 盐酸 、 N2 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 以8.2 g (68%)的产率得到4-<4-(2-chloroethyl)phenyl>thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arylpiperazinyl-alkylene-phenyl-heterocyclic compounds

  摘要：

  芳基哌嗪基-烷基苯基-p-杂环化合物及其药用可接受的酸盐是神经阻滞剂。它们在治疗精神疾病中很有用。

  公开号：

  US04891375A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-氯乙烷 、 4-乙酰基苯硼酸 在 4-甲氧基吡啶 、 potassium phosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 nickel dibromide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到4-(2-氯乙基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  镍催化的铃木型偶联使1,2-二氯乙烷选择性活化以接触β-氯乙基芳烃

  摘要：

  本文介绍了1,2-二氯乙烷（DCE）的一个非活性C（sp 3）-Cl键到C（sp 3）-C（sp 2）键的选择性转化，以访问β-氯乙基芳烃。在这种合成方法中实现所需的反应性和化学选择性的关键是利用镍和组合氮配体作为催化体系。这种偶联化学的合成优势包括对β-氯乙基芳烃的步骤简单性，偶联条件的温和性和有效性，以及允许保留的均苄基C-Cl键进行进一步官能团转化的便利性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.040

文献信息

• Olefin Hydroarylation Catalyzed by a Single-Component Cobalt(-I) Complex
  作者：Benjamin A. Suslick、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00258

  日期：2021.2.19

  has been developed for olefin hydroarylations with (N-aryl)aryl imine substrates. More than 40 examples were examined under mild reaction conditions to afford the desired alkyl-arene product in good to excellent yields. Catalysis occurs in a regioselective manner to afford exclusively branched products with styrene-derived substrates or linear products for aliphatic olefins. Electron-withdrawing functional

  已经开发出单组分Co（-I）催化剂[（PPh 3）3 Co（N 2）] Li（THF）3，用于与（N-芳基）芳基亚胺底物进行烯烃加氢芳基化。在温和的反应条件下检查了40多个实施例，以良好至优异的产率提供了所需的烷基-芳烃产物。催化以区域选择性的方式进行，以提供仅具有苯乙烯衍生的底物的支化产物或脂族烯烃的线性产物。在反应条件下可以吸收电子的官能团（例如，-F，-CF 3和-CO 2 Me）。
• Synthesis and structure–activity relationship of aminoarylthiazole derivatives as correctors of the chloride transport defect in cystic fibrosis
  作者：Emanuela Pesce、Marta Bellotti、Nara Liessi、Sara Guariento、Gianluca Damonte、Elena Cichero、Andrea Galatini、Annalisa Salis、Ambra Gianotti、Nicoletta Pedemonte、Olga Zegarra-Moran、Paola Fossa、Luis J.V. Galietta、Enrico Millo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.030

  日期：2015.6

  targeted by small molecules called generically correctors and potentiators, respectively. Aminoarylthiazoles (AATs) represent an interesting class of compounds that includes molecules with dual activity, as correctors and potentiators. With the aim to improve the activity profile of AATs, we have now designed and synthesized a library of novel compounds in order to establish an initial SAR that may provide

  囊性纤维化跨膜电导调节剂 (CFTR) 是存在于上皮细胞膜中的氯离子通道。影响CFTR的突变基因导致囊性纤维化（CF），一种多器官严重疾病。最常见的 CF 突变 F508del 会损害 CFTR 蛋白的加工和活性（门控）。其他突变，如 G551D，只会导致门控缺陷。加工和门控缺陷可以分别被称为一般校正剂和增强剂的小分子作为目标。氨基芳基噻唑 (AAT) 代表了一类有趣的化合物，包括具有双重活性的分子，作为校正剂和增强剂。为了改善 AAT 的活性特征，我们现在设计并合成了一个新化合物库，以建立一个初始 SAR，该 SAR 可以提供有关对救援活动有益或有害的化学基团的指示。使用功能测定法在表达 CFBE41o 的 F508del-CFTR 中测试了新化合物作为校正剂和增强剂。双重活性化合物 AAT-如图 4a 所示，当与校正剂 VX-809 组合时，其特征在于提高的功效和显着的协同作用。此外，通过计算方法，已检测到核苷酸结合域
• Nickel-Catalyzed Direct Synthesis of Aryl Olefins from Ketones and Organoboron Reagents under Neutral Conditions
  作者：Chuanhu Lei、Yong Jie Yip、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1021/jacs.7b02742

  日期：2017.5.3

  Nickel-catalyzed addition of arylboron reagents to ketones results in aryl olefins directly. The neutral condition allows acidic protons of alcohols, phenols, and malonates to be present, and fragile structures are also tolerated.

  镍催化的芳基硼试剂与酮的加成直接产生芳基烯烃。中性条件允许存在醇类、酚类和丙二酸酯的酸性质子，并且还可以容忍脆弱的结构。
• Discovery of Potent and Selective Inhibitors of Phosphodiesterase 1 for the Treatment of Cognitive Impairment Associated with Neurodegenerative and Neuropsychiatric Diseases
  作者：Peng Li、Hailin Zheng、Jun Zhao、Lei Zhang、Wei Yao、Hongwen Zhu、J. David Beard、Koh Ida、Weston Lane、Gyorgy Snell、Satoshi Sogabe、Charles J. Heyser、Gretchen L. Snyder、Joseph P. Hendrick、Kimberly E. Vanover、Robert E. Davis、Lawrence P. Wennogle

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01751

  日期：2016.2.11

  excellent selectivity against all other PDE families and showed good efficacy in vivo. Currently, this investigational new drug is in Phase I clinical development and being considered for the treatment of several indications including cognitive deficits associated with schizophrenia and Alzheimer’s disease, movement disorders, attention deficit and hyperactivity disorders, and other central nervous system (CNS)

  设计并合成了多种多样的3-氨基吡唑并[3,4- d ]嘧啶酮。研究了这些多环化合物作为磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂的结构-活性关系及其理化和药代动力学特性。该新型支架的系统优化最终确定了临床候选药物（（6a R，9a S）-2-（4-（6-氟吡啶-2--2-基）苄基）-5-甲基-3-（苯基氨基）- 5,6a，7,8,9,9a-六氢环戊[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡唑并[4,3 - e ]嘧啶-4-（2 H）一磷酸（ITI-214）对PDE1表现出皮摩尔抑制能力，对所有其他PDE家族表现出优异的选择性，并在体内具有良好的疗效。目前，该研究用新药正处于I期临床开发阶段，正在考虑用于治疗多种适应症，包括与精神分裂症和阿尔茨海默氏病相关的认知缺陷，运动障碍，注意力缺陷和多动障碍以及其他中枢神经系统（CNS）和非-CNS疾病。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN CANCER
  申请人：Bajji C. Ashok

  公开号：US20070299258A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  The invention relates to compounds of Formulae I-III and their therapeutic uses.

  这项发明涉及到I-III式化合物及其治疗用途。

表征谱图