4-(2-氯乙基)苯甲腈 | 1260778-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-氯乙基)苯甲腈
• 英文名称: 4-(2-chloroethyl)benzonitrile
• CAS: 1260778-72-0
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: SCDLDNNUCNWTQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-3-苯基丙酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶 、 iron(II) acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65 %的产率得到4-(2-氯乙基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  可见光下铁盐催化脂肪族羧酸的脱羧卤化

  摘要：

  在本文中，我们报告了可见光下铁盐催化脂肪族羧酸直接脱羧氯化、碘化和溴化的通用方案。该方法底物范围广泛，具有良好的官能团兼容性，包括复杂的天然产物。苯甲基和烯丙基C(sp 3 )–H键可以在氧化卤化条件下保留。该方法还显示出后期功能化的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d3cc06149c

文献信息

• Ketone-catalyzed photochemical C(sp3)–H chlorination
  作者：Lei Han、Ji-Bao Xia、Lin You、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.008

  日期：2017.6

  Photoexcited arylketones catalyze the direct chlorination of C(sp3)–H groups by N- chlorosuccinimide. Acetophenone is the most effective catalyst for functionalization of unactivated C–H groups while benzophenone provides better yields for benzylic C–H functionalization. Activation of both acetophenone and benzophenone can be achieved by irradiation with a household compact fluorescent lamp. This light-dependent

  光激发芳基酮通过N - 氯代琥珀酰亚胺催化 C(sp 3 )–H 基团的直接氯化。苯乙酮是未活化 C-H 基团官能化最有效的催化剂，而二苯甲酮为苄基 C-H 官能化提供了更好的收率。苯乙酮和二苯甲酮都可以通过家用紧凑型荧光灯的照射来激活。与通过自由基链增长机制进行的传统氯化方法相比，这种光依赖性反应提供了更好的反应控制。
• Organocatalytic Chlorination of Alcohols by P(III)/P(V) Redox Cycling
  作者：Lars Longwitz、Stefan Jopp、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00741

  日期：2019.6.21

  system for the chlorination of alcohols under Appel conditions was developed. Benzotrichloride is used as a cheap and readily available chlorinating agent in combination with trioctylphosphane as the catalyst and phenylsilane as the terminal reductant. The reaction has several advantages over other variants of the Appel reaction, e.g., no additional solvent is required and the phosphane reagent is used

  开发了在Appel条件下用于醇氯化的催化系统。与三辛基膦作为催化剂和苯基硅烷作为末端还原剂结合使用，三氯化苯甲酸酯是一种廉价且易于获得的氯化剂。该反应相对于Appel反应的其他变体具有多个优点，例如，不需要其他溶剂，并且仅以催化量使用膦试剂。总共合成了27种不同的伯，仲和叔烷基氯，收率高达95％。在最佳条件下，也可以将环氧化物和氧杂环丁烷转化为二氯化产物。
• Selective activation of 1,2-dichloroethane for access to β-chloroethylarenes enabled by nickel-catalyzed suzuki-type couplings
  作者：Yi Yang、Junjie Cai、Gen Luo、Xia Tong、Yumei Su、Yan Jiang、Yingle Liu、Yubin Zheng、Jijiao Zeng、Chaolin Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.040

  日期：2019.4

  The selective conversion of one inactive C(sp3)-Cl bond of 1,2-dichloroethane (DCE) into C(sp3)-C(sp2) linkages for access to β-chloroethylarenes is presented here. The key to achieve the required reactivity and chemoselectivity in this synthetic method was the utilization of nickel and combinatorial nitrogen ligands as catalytic system. Synthetic advantages of this coupling chemistry included the

  本文介绍了1,2-二氯乙烷（DCE）的一个非活性C（sp 3）-Cl键到C（sp 3）-C（sp 2）键的选择性转化，以访问β-氯乙基芳烃。在这种合成方法中实现所需的反应性和化学选择性的关键是利用镍和组合氮配体作为催化体系。这种偶联化学的合成优势包括对β-氯乙基芳烃的步骤简单性，偶联条件的温和性和有效性，以及允许保留的均苄基C-Cl键进行进一步官能团转化的便利性。
• 一种氯乙基取代芳香化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN109232175A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于有机氯产品制备技术领域，具体为一种β‑氯乙基取代芳香化合物的制备方法。该方法的步骤为：在反应溶液及氮气氛围下，以1‑溴‑2‑氯乙烷和芳基硼酸为原料，在镍催化剂和联吡啶类配体的催化体系以及弱碱、吡啶类添加剂作用下，加热到达反应终点后，经分离提纯得到β‑氯乙基取代芳香化合物。本发明制备方法采用廉价易得的市售镍催化剂和联吡啶类配体为催化体系，实现β‑氯乙基向芳香基团的定向引入，从而高效制备β‑氯乙基取代芳香化合物。本方法反应条件温和，原料成本低，反应步骤简洁易操作，而且反应规模易于放大，产物分离简便，适用于工业化生产。
• FUNCTIONALIZED FERROCENYLDIPHOSPHINES, A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0912586A1

  公开（公告）日：1999-05-06