(R)-4-hydroxy-2-methyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone | 1404195-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-2-methyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
• CAS: 1404195-64-7
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃Si
• 分子量: 338.563
• InChiKey: ZCIPYMCMLXLOGE-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-hydroxy-2-methyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (8R,9R)-6-methyl-9-(3-((triisopropylsilyl)oxy)prop-1-en-2-yl)-1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-yl 2-(diethoxyphosphoryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  海绵二酯萜 Alotaketal C 的合成类似物是人肺细胞 SARS-CoV-2 Omicron BA.1 和 BA.5 感染的有效抑制剂

  摘要：

  蛋白激酶 C 激活海绵天然产物 alotaketal C ( 1 ) 有效抑制 SARS-CoV-2 Omicron BA.1 和 BA.5 变体对人 Calu-3 肺细胞的感染。1的简化类似物已被合成并测试其抗 SARS-CoV-2 活性，为1的抗病毒药效团提供 SAR 数据。类似物19和23缺少1中的 C-11 取代基并修饰了 C-13 附属物，其效力比1强约 2 至 7 倍，并且具有相同或更大的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01536
• 作为产物：
  描述：

  10-chlorocarvone 在 咪唑 、 (CuAl)O(x) 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.67h， 生成 (R)-4-hydroxy-2-methyl-5-(3-(triisopropylsilyloxy)prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  海绵二酯萜 Alotaketal C 的合成类似物是人肺细胞 SARS-CoV-2 Omicron BA.1 和 BA.5 感染的有效抑制剂

  摘要：

  蛋白激酶 C 激活海绵天然产物 alotaketal C ( 1 ) 有效抑制 SARS-CoV-2 Omicron BA.1 和 BA.5 变体对人 Calu-3 肺细胞的感染。1的简化类似物已被合成并测试其抗 SARS-CoV-2 活性，为1的抗病毒药效团提供 SAR 数据。类似物19和23缺少1中的 C-11 取代基并修饰了 C-13 附属物，其效力比1强约 2 至 7 倍，并且具有相同或更大的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01536

文献信息

• Total Synthesis of Alotaketal A
  作者：Mengyang Xuan、Ian Paterson、Stephen M. Dalby

  DOI：10.1021/ol302570k

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of the cAMP signaling pathway activator (-)-alotaketal A is reported. A convergent approach to the unusual alotane sesterterpenoid skeleton was employed, exploiting a remarkable LiDBB-mediated coupling of an (R)-carvone-derived delta-lactone with an allyl bromide side chain, followed by spiroacetalization.