(1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanal | 125089-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanal
• CAS: 125089-83-0；125135-52-6
• 化学式: C₃₃H₆₂O₃Si₂
• 分子量: 563.024
• InChiKey: UOLWVEGYRWOIKU-IPGIDNSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.25
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanal 在 sodium hydroxide 、 silver nitrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以77%的产率得到9(O)-methano-Δ6(9α)-prostaglandin I1 11,15-bis-t-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentan-1-ol 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-pentanal
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586