(1R,2R,6R,7R,8S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-yl (1R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate | 766557-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,6R,7R,8S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-yl (1R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• 英文别名: [(1R,2R,6R,7R,8S)-8-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-4-enyl] (1R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
• CAS: 766557-76-0
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: WMHRNRYAUBHITK-HCOUVRTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R,7R,8S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-yl (1R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 lithium 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2R,3R,4E)-3-methyl-4-[(1R,2R,6R,7R)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-ylidene]butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性

  摘要：

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200490151
• 作为产物：
  描述：

  3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1h-4,7-methanoinden-5-yl 4-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 、 porcine pancreas type II lipase 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 267.0h， 生成 (1R,2R,6R,7R,8S)-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-4-en-8-yl (1R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  气味感知中的对映选择性

  摘要：

  3-甲基-4-（三环[5.2.1.0 2,6 ]癸-4-烯-8-亚基）丁-2-醇（= Fleursandol ® ;外消旋- 10），一类新的檀香添味剂的，是通过使用三环[5.2.1.0 2,6 ] dec-4-en-8-ones 17和ent - 17和（tetrahydro-2 H -pyran-2-yl）保护的4-溴合成对映体纯形式-3-甲基丁烷-2-醇22和ent - 22作为起始原料（方案2-4）。只有16的四种可能的立体异构体的外消旋- 10具有典型的，非常宜人的，持久的檀香气味（表1）。（2小号，3 - [R，4 ë，1' - [R，2' - [R，6' - [R，7' - [R ）-异构体ENT - 10A是迄今为止最重要的代表，用5微克/升的气味阈值^ h 2 O.

  DOI：

  10.1002/hlca.200490151