(1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 | 104530-16-7

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: (1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯
• 中文别名: (1R)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯；(-)-(1S,4R)-坎烷酰氯；(1R)-(+)-樟脑烷酰氯；(1R)-(+)-莰烷酰氯
• 英文名称: (-)-camphanic acid chloride
• 英文别名: (1R)-(+)-camphanic chloride；(1S)-(-)-camphanic chloride；(-)-(1S)-camphanoyl chloride；(1S)-(-)-camphanic acid chloride；(-)-camphanoyl chloride；(1R,4S)-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl chloride
• CAS: 104530-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₃
• mdl: MFCD00005534
• 分子量: 216.664
• InChiKey: PAXWODJTHKJQDZ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-70 °C
• 沸点：
  299.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xn,C
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 2
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯 反应 40.0h， 生成 (3aS,4S,7aR)-4-((1R,4S)-4,7,7-Trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyloxy)-2,3,3a,7a-tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz-F.; Gluesenkamp, Karl-Heinz, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 11, p. 901 - 902

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(+)-莰烷酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1S)-3-氧代-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚烷-1-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  2-(1,2,3,4-Tetrahydro-1-isoquinolyl)-乙醇衍生物与 μ 和 κ 受体结合的不对称合成和对映特异性

  摘要：

  许多 2-(1,2,3,4-四氢-1-异喹啉基)-乙醇衍生物 7a-e 已经以非对映体和对映体纯形式合成，并评估了它们对 μ 和 κ 阿片受体的结合亲和力。酰胺酮 5a-c 和 ent-5a-c 可通过将 3b 和 ent-3b 用于不对称亲电酰胺烷基化反应而获得，用作起始化合物。5a-c和ent-5a-c还原得到酰胺醇l-6a-c、u-6a-c、ent-l-6a-c和ent-u-6a-c。这些化合物的水解产生仲氨基醇 l-7a-c、u-7a-c、ent-l-7a-c 和 ent-u-7a-c，并且在 l-7b-c、u-7b 的还原甲基化后—C、ent-l-7b —c 和 ent-u-7b —c 与 CH2O 和 NaCNBH3 叔氨基醇 l-7d-e、u-7d-e、ent-l-7d-e 和 ent-u-得到7d-e。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290104

文献信息

• Enantioselective Cross-Coupling of <i>meso</i>-Epoxides with Aryl Halides
  作者：Yang Zhao、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.5b01909

  日期：2015.3.11

  The first enantioselective cross-electrophile coupling of aryl bromides with meso-epoxides to form trans-β-arylcycloalkanols is presented. The reaction is catalyzed by a combination of (bpy)NiCl2 and a chiral titanocene under reducing conditions. Yields range from 57 to 99% with 78–95% enantiomeric excess. The 30 examples include a variety of functional groups (ether, ester, ketone, nitrile, ketal

  首次提出了芳基溴化物与内消旋环氧化物形成反式-β-芳基环烷醇的对映选择性交叉亲电偶联。该反应由(bpy)NiCl 2 和手性二茂钛在还原条件下的组合催化。产率范围为 57% 至 99%，对映体过量为 78-95%。这 30 个例子包括各种官能团（醚、酯、酮、腈、缩酮、三氟甲基、磺酰胺、磺酸酯）、芳基和乙烯基卤化物以及五至七元环。一氧化环辛烯向芳基[3.3.0]双环辛醇的转化强烈暗示了碳自由基的中介作用。
• Tropane analogs and methods for inhibition of monoamine transport
  申请人：Organix, Inc.

  公开号：US06353105B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  New tropane analogs that bind to monoamine transporters are described, particularly, 8-aza, 8carbo and 8-oxo tropanes having 6- or 7-substituents. The compounds of the present invention can be racemic, pure R-enantiomers, or pure S-enantiomers. Certain preferred compounds of the present invention have a high selectivity for the DAT versus the SERT. Also described are pharmaceutical therapeutic compositions comprising the compounds formulated in a pharmaceutically acceptable carrier and a method for inhibiting 5-hydroxy-tryptamine reuptake of a monoamine transporter by contacting the monoamine transporter with a 5-hydroxytryptamine reuptake inhibiting amount of a compound of the present invention. Preferred monoamine transporters for the practice of the present invention include the dopamine transporter, the serotonin transporter and the norepinephrine transporter.

  描述了与单胺转运体结合的新型托烷类似物，特别是具有6-或7-取代基的8-氮杂、8-碳和8-氧托烷。本发明的化合物可以是外消旋混合物、纯R-对映异构体或纯S-对映异构体。本发明中某些优选的化合物对DAT（多巴胺转运体）与SERT（血清素转运体）的选择性较高。还描述了包含以药用可接受载体配制的化合物的药物治疗组合物，以及通过接触单胺转运体以本发明中的化合物的5-羟基色氨酸再摄取抑制量来抑制5-羟基色氨酸再摄取的方法。用于本发明实施的首选单胺转运体包括多巴胺转运体、血清素转运体和去甲肾上腺素转运体。
• Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of Transient Enantiomerically Pure Oxaalkenyl Nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Frank Biesemeier

  DOI：10.1055/s-1995-4060

  日期：1995.9

  A variety of enantiomerically pure α-hydroxy esters were converted into enantiomerically pure 3,7-dioxa-2-azabicyclo[3.3.0]octanes 7 by the following reaction sequence. Allylation of the hydroxy group was followed by reduction of the ester group. The resulting aldehyde was treated with an N-alkylhydroxylamine to give an oxaalkenyl nitrone 6 which underwent spontaneously an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition affording 7. Opening of the isoxazolidine ring of 7 by various reductive methods yielded the highly substituted tetrahydrofuran derivatives 11.

  多种手性纯的α-羟基酯通过以下反应序列转化为手性纯的3,7-二氧杂-2-氮杂双环[3.3.0]辛烷7。首先是羟基的烯丙基化，随后酯官能团被还原。生成的醛与N-烷基羟胺反应得到氧杂烯基硝酮6，该硝酮自发进行1,3-偶极环加成反应生成产物7。通过多种还原方法解开产物7中的异恶唑啉环，得到高度取代的四氢呋喃衍生物11。
• Synthesis of 2-Deoxy-2-C-Alkylglucosides of myo-Inositol as possible inhibitors of a N-Deacetylase enzyme in the biosynthesis of mycothiol
  作者：David W. Gammon、Roger Hunter、Daniel J. Steenkamp、Theophilus T. Mudzunga

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00157-4

  日期：2003.6

  -D-glucoside 6, are derived from fully benzylated 1-D-1-O-(2-C-allyl-2-deoxy)-D-glucopyranosyl)-myo-inositol 20, readily assembled via a protected 2-C-allyl-2-deoxyglucosyl fluoride. Both 5 and 6 inhibit the incorporation of [3H]inositol by whole cells of Mycobacterium smegmatis into a number of metabolites which contain inositol.

  合成了1-D-1-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇的两个新类似物，这是在分枝杆菌中生产分枝硫醇的生物合成中间体。2-脱氧-2-C-（2'-羟丙基）-D-葡萄糖苷5和2-脱氧-2-C-（2'-氧丙基）-D-葡萄糖苷6均衍生自完全苄基化的1 -D-1-O-（2-C-烯丙基-2-脱氧）-D-吡喃葡萄糖基）-肌醇20，易于通过受保护的2-C-烯丙基-2-脱氧葡糖基氟化物组装。5和6均抑制耻垢分枝杆菌全细胞将[3H]肌醇掺入许多含有肌醇的代谢物中。
• Synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] and its diastereoisomers
  作者：Piers R. J. Gaffney、Colin B. Reese

  DOI：10.1039/b007267m

  日期：——

  The chemical synthesis of naturally occurring phosphatidylinositol 3,4,5-trisphosphate [PtdIns(3,4,5)P3] 2, in which the 1- and 2-hydroxy functions of the glycerol moiety are esterified with stearic and arachidonic acid, respectively, is described. The synthesis of three diastereoisomers 41, 42 and 43 of PtdIns(3,4,5)P3 is also reported.

  天然存在的磷脂酰肌醇3,4,5-三磷酸[PtdIns（3,4,5）P 3 ] 2的化学合成，其中甘油部分的1-和2-羟基官能团被硬脂酸酯和花生四烯酸分别描述。三种非对映体的合成41，42和43磷脂酰肌醇（3,4,5）的P 3也有报道。