2-(benzenesulfonyl)-N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide | 433977-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 2-(benzenesulfonyl)-N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide
• CAS: 433977-68-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄S
• 分子量: 347.435
• InChiKey: MSJZIKKEGVOTCG-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzenesulfonyl)-N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide 在 base 作用下， 生成 2-(benzenesulfonyl)-N-[(1S,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carbamates to Amidosulfones and Amides. Synthesis of the [¹⁴C]-Labeled Antiobesity Agent Ro23-7637.

  摘要：

  [GRAPHICS]Carbamates of primary and secondary amines react with the dianion of methyl phenyl sulfone to yield amidosulfones. Alylation of the amidosulfone followed by reductive removal of the sulfonyl residue gives an amide.

  DOI：

  10.1021/ol020062p
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 (1R,2S)-1-phenyl-2-[N-methyl-N-(tert-butoxycarbonyl)amino]propan-1-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-(benzenesulfonyl)-N-[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Carbamates to Amidosulfones and Amides. Synthesis of the [¹⁴C]-Labeled Antiobesity Agent Ro23-7637.

  摘要：

  [GRAPHICS]Carbamates of primary and secondary amines react with the dianion of methyl phenyl sulfone to yield amidosulfones. Alylation of the amidosulfone followed by reductive removal of the sulfonyl residue gives an amide.

  DOI：

  10.1021/ol020062p