8-(pyrrol-1-yl)-13-benzyl-7,8-dihydroberberine | 1258790-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: 8-(pyrrol-1-yl)-13-benzyl-7,8-dihydroberberine
• 英文别名: 21-Benzyl-16,17-dimethoxy-14-pyrrol-1-yl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene；21-benzyl-16,17-dimethoxy-14-pyrrol-1-yl-5,7-dioxa-13-azapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(21),2,4(8),9,15(20),16,18-heptaene
• CAS: 1258790-12-3
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₄
• 分子量: 492.574
• InChiKey: CXUOYTVVOGCRTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 13-benzyl-9,10-dimethoxy-5,6-dihydrobenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.25h， 以47%的产率得到8-(pyrrol-1-yl)-13-benzyl-7,8-dihydroberberine
  参考文献：
  名称：

  小ber碱生物碱8-唑衍生物的结构研究：实验和量子化学方法

  摘要：

  新的小ber碱生物碱衍生物是通过亲核加成一些吡咯（体积不同）到季pro小ber碱生物碱的亚胺官能团而制得的。主要通过1 H和13 C NMR光谱对化合物进行结构表征，并使用单晶X射线衍射确定8-咔唑-1-基-7,8-二氢小ber碱的结构。另外，已经通过低温NMR光谱法和量子化学计算研究了唑部分的体积变化的五种衍生物的构象行为。吡咯和咔唑部分对选定的1 H NMR共振的环电流效应已得到表征，可视化和讨论。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.030

文献信息

• Structural study of 8-azole derivatives of protoberberine alkaloids: experimental and quantum chemical approach
  作者：Lukáš Maier、Tomáš Šolomek、Matej Pipíška、Zdeněk Kříž、Marek Nečas、Radek Marek

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.030

  日期：2010.11

  New derivatives of protoberberine alkaloids were prepared by nucleophilic addition of some azoles (differing in bulkiness) to the iminium functionality of the quaternary protoberberine alkaloids. Compounds were structurally characterized mainly by 1H and 13C NMR spectroscopy, and the structure of 8-carbazol-1-yl-7,8-dihydroberberine was determined using single-crystal X-ray diffraction. Additionally

  新的小ber碱生物碱衍生物是通过亲核加成一些吡咯（体积不同）到季pro小ber碱生物碱的亚胺官能团而制得的。主要通过1 H和13 C NMR光谱对化合物进行结构表征，并使用单晶X射线衍射确定8-咔唑-1-基-7,8-二氢小ber碱的结构。另外，已经通过低温NMR光谱法和量子化学计算研究了唑部分的体积变化的五种衍生物的构象行为。吡咯和咔唑部分对选定的1 H NMR共振的环电流效应已得到表征，可视化和讨论。