dimethyl 2-[2-(5-methoxycarbonyl-5-methyl-4H-pyrazol-1-yl)-2-thiophen-2-ylethyl]propanedioate | 1373769-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[2-(5-methoxycarbonyl-5-methyl-4H-pyrazol-1-yl)-2-thiophen-2-ylethyl]propanedioate
• CAS: 1373769-77-7
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 382.437
• InChiKey: XFUOKXAETRLWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Methyl 5-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 、 dimethyl 2-(thiophen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以25%的产率得到dimethyl 2-[2-(5-methoxycarbonyl-5-methyl-4H-pyrazol-1-yl)-2-thiophen-2-ylethyl]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸存在下，供体-受体环丙烷与 2-吡唑啉的双加成产物的形成

  摘要：

  在 3 当量的存在下，过量的环丙烷-1,1-二羧酸酯在 2 位被 2-吡唑啉取代的反应。GaCl3 在 5 °C 下选择性地生成环丙烷双加成产物，即 N-取代的 1,2-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷。在这种情况下，起始环丙烷的第一个分子形成了双环体系，而第二个分子则添加到加合物的 NH 键上。当在该反应中使用催化量的 Sc(OTf)3 代替 GaCl3 在 40 °C 时，除了相应的 1,2-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷外，还有另一种环丙烷双加成产物，即 N -烷基-2-吡唑啉，其中烷基链由两个起始环丙烷分子组装而成。提出了观察到的转变的合理机制。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0266-4

文献信息

• Formation of the double addition products of donor-acceptor cyclopropanes with 2-pyrazolines in the presence of Lewis acids
  作者：R. A. Novikov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-012-0266-4

  日期：2012.10

  1-dicarboxylates substituted at position 2 with 2-pyrazolines in the presence of 3 equiv. of GaCl3 at 5 °C selectively resulted in the cyclopropanes double addition products, viz., N-substituted 1,2-diazabicyclo[3.3.0]octanes. In this case, the first molecule of the starting cyclopropane formed the bicyclic system, whereas the second added at the N-H bond of the adduct formed. When catalytic amount of Sc(OTf)3

  在 3 当量的存在下，过量的环丙烷-1,1-二羧酸酯在 2 位被 2-吡唑啉取代的反应。GaCl3 在 5 °C 下选择性地生成环丙烷双加成产物，即 N-取代的 1,2-二氮杂双环 [3.3.0] 辛烷。在这种情况下，起始环丙烷的第一个分子形成了双环体系，而第二个分子则添加到加合物的 NH 键上。当在该反应中使用催化量的 Sc(OTf)3 代替 GaCl3 在 40 °C 时，除了相应的 1,2-二氮杂双环[3.3.0]-辛烷外，还有另一种环丙烷双加成产物，即 N -烷基-2-吡唑啉，其中烷基链由两个起始环丙烷分子组装而成。提出了观察到的转变的合理机制。