ethyl (4R,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1359984-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (4R,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1359984-31-8
• 化学式: C₂₈H₄₀O₅Si
• 分子量: 484.708
• InChiKey: JLJCZIMGKJGZKS-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 titanium(IV) isopropylate 、 重铬酸吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 112.34h， 生成 (E,4R)-6-[(4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxybutyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(methoxymethoxy)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成甜菊酯B

  摘要：

  该信中已经提出了壬烯醇内酯-stagonolide-B的不对称全合成。我们合成策略的主要亮点是应用羟腈裂解酶（ParsHNL）介导的氰醇不对称合成，Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解（CM）反应，立体选择性Keck烯丙基化反应和Yam​​aguchi大内酯化在后期使我们能够实现合成靶分子的有效分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.119
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-羟基戊腈 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 ethyl (4R,5S)-5-((R)-1-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)butyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  全合成甜菊酯B

  摘要：

  该信中已经提出了壬烯醇内酯-stagonolide-B的不对称全合成。我们合成策略的主要亮点是应用羟腈裂解酶（ParsHNL）介导的氰醇不对称合成，Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解（CM）反应，立体选择性Keck烯丙基化反应和Yam​​aguchi大内酯化在后期使我们能够实现合成靶分子的有效分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.119