(R)-(+)-2-羟基戊腈 | 10021-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (R)-(+)-2-羟基戊腈
• 英文名称: (R)-(+)-2-hydroxypentanenitrile
• 英文别名: (R)-2-Hydroxypentanenitrile；(2R)-2-hydroxypentanenitrile
• CAS: 10021-63-3
• 化学式: C₅H₉NO
• 分子量: 99.1326
• InChiKey: AANFRDGJHYLLAE-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-羟基戊腈 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 tert-butyl-[(1R)-1-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  全合成甜菊酯B

  摘要：

  该信中已经提出了壬烯醇内酯-stagonolide-B的不对称全合成。我们合成策略的主要亮点是应用羟腈裂解酶（ParsHNL）介导的氰醇不对称合成，Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解（CM）反应，立体选择性Keck烯丙基化反应和Yam​​aguchi大内酯化在后期使我们能够实现合成靶分子的有效分离。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.119
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-pentanenitrile 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-2-羟基戊腈
  参考文献：
  名称：

  光学活性的甲硅烷基保护的氰醇的合成

  摘要：

  杏仁粉粗提物中存在的扁桃腈裂解酶已经过测试，可以合成几种手性氰醇。在DMF中用甲硅烷基氯和咪唑处理后，可获得高收率和高对映体过量（93％）的苯甲醛，4-甲氧基苯甲醛，胡椒醛，5-甲基糠醛，丁醛和巴豆醛的甲硅烷基化氰醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81377-6

文献信息

• Ein einfacher Zugang zu (<i>R</i>)-α-Hydroxycarbonsäuren und (<i>R</i>)- 1-Amino-2-alkoholen aus (<i>R</i>)-Cyanhydrinen
  作者：Thomas Ziegler、Brigitte Hörsch、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1990-26945

  日期：——

  A Convenient Route to (R)-α-Hydroxy Carboxylic Acids and (2R)-1-Amino-2-alkanols from (R)-Cyanohydrins (R)-Cyanohyrins, prepared in good to excellent yields with high optical purity by enzyme-catalyzed addition of hydrogen cyanide to aldehydes in organic solvents, are hydrolyzed with concentrated hydrochloric acid at ambient temperature, usually in very high yield, without any trace of racemization to give (R)-α-hydroxy carboxylic acids. Likewise, no racemization is observed by direct reduction of the (R)-cyanohydrins with lithium aluminum hydride to give (2R)-1-amino-2-alkanols.

  一条便捷途径：由(R)-氰醇制备(R)-α-羟基羧酸和(2R)-1-氨基-2-烷醇 通过酶催化氢氰酸与醛在有机溶剂中加成反应制备的(R)-氰醇，具有良好的至极佳的产率和高光学纯度。这些(R)-氰醇在室温下用浓盐酸水解，通常以非常高的产率，且无任何消旋化痕迹，生成(R)-α-羟基羧酸。同样地，通过直接用氢化锂铝还原(R)-氰醇，也未观察到消旋化现象，从而得到(2R)-1-氨基-2-烷醇。
• Synthesis of Optically Active Cyanohydrins Using Almond Meal
  作者：P. Zandbergen、J. van der Linden、J. Brussee、A. van der Gen

  DOI：10.1080/00397919108021286

  日期：1991.6

  Abstract Asymmetric hydrocyanation of aldehydes was accomplished using almond meal, containing the enzyme oxynitrilase. Optically active cyanohydrins with high levels of enantiomeric purity were obtained following a simple procedure.

  摘要 醛的不对称氢氰化反应是使用含有酶羟腈酶的杏仁粉完成的。按照简单的程序获得具有高水平对映体纯度的旋光性氰醇。
• Enzymatic resolution of optically active aliphatic cyanohydrins
  作者：Liisa T. Kanerva、Eero Kiljunen、Tuomas T. Huuhtanen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80102-0

  日期：1993.11

  Enantioselective acylation of cyanohydrins 1a-9a by PPL catalysis and deacylation of propionates 1b-9b by CCL catalysis in toluene proceed from good (E 15–20) to excellent (E > 30) enantioselectivity. A solvent has a clear effect on enzymatic enantioselectivity.

  PPL催化氰醇1a-9a的对映选择性酰化和CCL催化甲苯中丙酸酯1b-9b的脱酰反应从良好的对映选择性（E 15–20）发展到优异的（E> 30）对映选择性。溶剂对酶对映选择性具有明显的作用。
• High-Throughput Preparation of Optically Active Cyanohydrins Mediated by Lipases
  作者：Juliana Christina Thomas、Bruno Bernardi Aggio、Alfredo Ricardo Marques de Oliveira、Leandro Piovan

  DOI：10.1002/ejoc.201601028

  日期：2016.12

  Cyanohydrins are versatile compounds with high applicability in organic synthesis; they are used as starting materials for the synthesis of other chemical targets with high industrial added value. Lipase-mediated kinetic resolution reactions are a promising route for the synthesis of optically active cyanohydrins. These reactions can be carried out through the acylation of cyanohydrins or the deacylation

  氰醇是一种用途广泛的化合物，在有机合成中具有很高的适用性；它们被用作合成其他具有高工业附加值的化学目标的起始材料。脂肪酶介导的动力学拆分反应是合成光学活性氰醇的一条有前途的途径。这些反应可以通过氰醇的酰化或氰醇酯的脱酰化，在不同的生物催化剂和不同的反应条件下进行。不幸的是，根据底物结构，可能需要较长的反应时间才能达到合适的对映体过量。在这种情况下，我们提出了一种以连续流模式生产光学活性氰醇的高通量协议。获得的产物具有中等至良好的对映选择性（E 值从 8 到 > 200) 并且连续流模式下的生产率值比批处理模式高 2.4 到 8.7 倍。此外，反应时间从分批模式下的数小时减少到连续流动模式下的数分钟。
• Inversion of the configuration of cyanohydrins by a mitsunobu esterification reaction
  作者：Erwin G.J.C. Warmerdam、Johannes Brussee、Chris G. Kruse、Arne van der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86287-6

  日期：1993.1

  Optically active (R)-cyanohydrins have been transformed into cyanohydrin esters of opposite configuration under Mitsunobu conditions and subsequently solvolyzed to (S)-cyanohydrins in high chemical and optical yield. The method works well for allylic and benzylic cyanohydrins. Cyanohydrins containing strongly electron donating substituents gave extensive racemization. Saturated aliphatic cyanohydrins

  在Mitsunobu条件下，将光学活性的（R）-氰醇转化为相反构型的氰醇酯，随后以高化学和光学收率将其溶剂化为（S）-氰醇。该方法适用于烯丙基和苄基氰醇。含有强电子给体取代基的氰醇化合物具有广泛的消旋作用。饱和脂族氰醇提供了保留原始构型的酯。根据Mitsunobu反应的机理讨论了这些结果。