(-)-[(8S)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-8,9-dihydro-8-(methanesulfonyloxy)pyrrolo[3,2-f]quinolin-6(7H)-yl](5-benzyloxy-6-methoxy-1H-indol-2-yl)methanone | 898530-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-[(8S)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-8,9-dihydro-8-(methanesulfonyloxy)pyrrolo[3,2-f]quinolin-6(7H)-yl](5-benzyloxy-6-methoxy-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 898530-81-9
• 化学式: C₄₆H₄₁N₃O₁₁S
• 分子量: 843.911
• InChiKey: MSEDMSZWAYPSBT-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  164.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-[(8S)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-8,9-dihydro-8-(methanesulfonyloxy)pyrrolo[3,2-f]quinolin-6(7H)-yl](5-benzyloxy-6-methoxy-1H-indol-2-yl)methanone 在 lithium hydroxide 、 五甲基苯 、 三氯化硼 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (-)-methyl 3-[(8S)-4-hydroxy-6-(5-hydroxy-6-methoxy-1H-indol-2-yl)carbonyl-6,7,8,9-tetrahydro-8-methanesulfonyloxy-3H-pyrrolo[3,2-f]quinoline-2-yl]carbonyl-4-hydroxy-5-methoxy-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[3,2-e]indole-7-thiocarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455
• 作为产物：
  描述：

  (+)-[(2S)-3-azido-1-(4-benzyloxy-2,6-dibromophenyl)propan-2-yloxy](tert-butyl)dimethylsilane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-(二叔丁基膦)联苯 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 水 、 cesium acetate 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.91h， 生成 (-)-[(8S)-4-benzyloxy-3-benzyloxycarbonyl-2-methoxycarbonyl-8,9-dihydro-8-(methanesulfonyloxy)pyrrolo[3,2-f]quinolin-6(7H)-yl](5-benzyloxy-6-methoxy-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  (+)-Yatakemycin 的全合成

  摘要：

  (+)-yatakemycin 的收敛全合成以 20 步的顺序完成，总产率为 13%。该合成的特点是 (S)-表氯醇与 2,6-二溴苯基锂物种的区域选择性开环，利用 CuI 和 CsOAc 的组合进行温和的铜介导的芳基胺化，以及芳基苄基醚的苄基与 BCl3 的有效脱保护五甲苯的存在。

  DOI：

  10.1021/ja0619455