4-(2-羟基-2-丙基)环己烯-1-甲醇 | 5502-74-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 4-(2-羟基-2-丙基)环己烯-1-甲醇
• 英文名称: 7-hydroxyterpineol
• 英文别名: p-menth-1-ene-7,8-diol；1-p-Menthen-7,8-diol；1-p-menthene-7,8-diol；4-(2-Hydroxy-2-propyl)cyclohexene-1-methanol；2-[4-(hydroxymethyl)cyclohex-3-en-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 5502-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: XYKGEKWHBMLSGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1431

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-羟基-2-丙基)环己烯-1-甲醇 在 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以83 mg的产率得到7-Hydroxycineole
  参考文献：
  名称：

  Bull, Steven D.; Carman, Raymond M.; Carrick, Frank N., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 4, p. 441 - 447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (r-1,c-4)-1,7-dibromo-p-menthan-8-ol 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-(2-羟基-2-丙基)环己烯-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  Bull, Steven D.; Carman, Raymond M., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1869 - 1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Inhibitory Effect of Perillosides A and C, and Related Monoterpene Glucosides on Aldose Reductase and Their Structure-Activity Relationships.
  作者：Tomoyuki FUJITA、Kumiko OHIRA、Kazutaka MIYATAKE、Yoshihisa NAKANO、Mitsuru NAKAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.43.920

  日期：——

  Monoterpene glucosides, perillosides A and C, obtained from the leaves of Perilla frutescens, were found to be inhibitors of aldose reductase (EC 1.1.1.21) which is considered to be a key enzyme in diabetic complications such as cataract. The apparent type of inhibition of rat lens aldose reductase by perillosides A and C was competitive with respect to glyceraldehyde and their Ki values were 1.4×10-4 and 2.3×10-4M, respectively. The type of inhibition by their tetraacetates was non-competitive with respect to the same substrate, although their inhibitory effects were increased by about one order of magnitude compared with those of the perillosides and the Ki values were 2.5×10-5 and 7.1×10-5M, respectively. We also prepared related monoterpene glucosides and their tetraacetates and determined their inhibitory activities towards aldose reductase in order to elucidate the relationship between structure and inhibitory activity.

  从紫苏（Perilla frutescens）叶中获得的单萜葡萄糖苷，紫苏苷A和C，被发现是醛糖还原酶（EC 1.1.1.21）的抑制剂，该酶被认为是糖尿病并发症如白内障的关键酶。紫苏苷A和C对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用相对于甘油醛是竞争性的，其Ki值分别为1.4×10-4和2.3×10-4M。它们的四乙酸酯对同一底物的抑制类型是非竞争性的，尽管其抑制效果比紫苏苷提高了大约一个数量级，Ki值分别为2.5×10-5和7.1×10-5M。我们还制备了相关的单萜葡萄糖苷及其四乙酸酯，并测定了它们对醛糖还原酶的抑制活性，以便阐明结构与抑制活性之间的关系。
• Iron-Catalyzed Epoxidation of Aromatic Olefins and 1,3-Dienes
  作者：Kristin Schröder、Stephan Enthaler、Benoît Join、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.201000091

  日期：——

  The combination of iron(III) chloride, pyridine‐2,6‐dicarboxylic acid and formamidine ligands allows for the epoxidation of styrenes and conjugated dienes in excellent chemoselectivity and yields.

  氯化铁（III），吡啶-2,6-二羧酸和甲am配体的组合可实现出色的化学选择性和收率的苯乙烯和共轭二烯的环氧化。
• Kinetics of the Aqueous Phase Reactions of Atmospherically Relevant Monoterpene Epoxides
  作者：Diego A. Cortés、Matthew J. Elrod

  DOI：10.1021/acs.jpca.7b09427

  日期：2017.12.7

  isoprene-derived epoxide intermediate (IEPOX) is the origin of a wide range of chemical species found in ambient secondary organic aerosol (SOA). In order to explore the potential relevance of a similar mechanism for the formation of monoterpene-derived SOA, nuclear magnetic resonance techniques were used to study kinetics and reaction products of the aqueous-phase reactions of several monoterpene epoxides: β-pinene

  实验室和现场测量表明，异戊二烯衍生的环氧中间体（IEPOX）是在环境次级有机气溶胶（SOA）中发现的多种化学物质的起源。为了探讨形成单萜类SOA的类似机理的潜在相关性，使用核磁共振技术研究了几种单萜烯环氧化物的水相反应的动力学和反应产物：β-pine烯氧化物，柠檬烯氧化物和二氧化烯。目前的结果，加上以前对α-pine烯氧化物的研究表明，即使在低酸度条件下，所有这些环氧化物都比IEPOX与含水的大气颗粒反应更快。至于α-pine烯氧化物，观察到的产物主要可以通过水解机理合理化，没有观察到长寿命的有机硫酸盐或硝酸盐物种，也没有观察到保留β-pine烯双环碳主链的物种。由于先前在单萜衍生的SOA中观察到双环保留的有机硫酸盐和硝酸盐物种，因此似乎在生产一系列SOA物种方面，单萜衍生的环氧化物可能不如IEPOX通用，并且还需要其他机制来合理化有机硫酸盐和硝酸盐的形成。
• Selective Catalytic Isomerization of β‐Pinene Oxide to Perillyl Alcohol Enhanced by Protic Tetraimidazolium Nitrate
  作者：Hui Li、Jian Liu、Juan Zhao、Huiting He、Dabo Jiang、Steven Robert Kirk、Qiong Xu、Xianxiang Liu、Dulin Yin

  DOI：10.1002/open.202000318

  日期：2021.4

  A series of tetraimidazolium salts with different anions was prepared and applied in the isomerization of β‐pinene oxide. After examining the activity of different catalysts, a remarkable enhancement of the selectivity of perillyl alcohol (47 %) was obtained over [PEimi][HNO3]4 under mild reaction conditions and using DMSO as the solvent. Furthermore, noncovalent interactions between solvent molecules

  制备了一系列不同阴离子的四咪唑鎓盐并将其应用于β-氧化蒎烯的异构化。在检测不同催化剂的活性后，在温和的反应条件下并使用DMSO作为溶剂，紫苏醇的选择性比[PEimi][HNO 3 ] 4显着提高（47％） 。此外，通过 FT-IR 光谱发现了溶剂分子和催化剂之间的非共价相互作用，并通过计算化学得到了证实。该均相催化剂表现出优异的稳定性，可重复使用六次而没有明显损失。
• Preparation of α-terpineol and perillyl alcohol using zeolites beta
  作者：Kateřina Zítová、Eliška Vyskočilová、Libor Červený

  DOI：10.1007/s11164-021-04515-6

  日期：2021.10

  The preparation of α-terpineol by direct hydration of limonene catalyzed by zeolites beta was studied. The same catalyst was used to prepare perillyl alcohol by isomerization of β-pinene oxide in the presence of water. The aim was to optimize the reaction conditions to achieve high conversions of starting material and high selectivity to the desired products. In the case of limonene, it was found that

  研究了β-沸石催化苎烯直接水合制备α-萜品醇。在水的存在下，通过β-蒎烯氧化物的异构化，使用相同的催化剂制备紫苏醇。目的是优化反应条件以实现原料的高转化率和对所需产物的高选择性。在柠檬烯的情况下，发现在以下条件下对α-萜品醇的最高选择性为88%，转化率为 36%：50 wt% 的催化剂β25，10% 乙酸水溶液（10 mL）（体积比柠檬烯:H 2 O = 1:4.5)，温度 50 °C，24 小时后。在β的情况下-蒎烯氧化物，发现在以下条件下的反应中获得了最高的紫苏醇选择性，总转化率为 36%：二甲基亚砜作为溶剂（体积比β -蒎烯氧化物：DMSO = 1:5 )、未煅烧的催化剂β 25 (15 wt%)、软化水（β-蒎烯氧化物的摩尔比：H 2 O = 1:8），温度70°C，3小时。本研究表明，所研究的反应适用于选择性制备所选化合物。