(2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-isopropoxy-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 532401-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-isopropoxy-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 532401-51-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: NXHJPABXQNSHOP-LSDVVMKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-isopropoxy-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以50%的产率得到(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-isopropoxy-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-6-isopropoxy-2-vinyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The New and Efficient Synthesis of a Heptose Moiety of Spicamycin

  摘要：

  本研究描述了从 d-核糖开始新颖高效地合成 7-O-乙酰基-4-叠氮-2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-l-甘油-α-l-甘露-庚吡喃糖基乙酸酯（5）的过程，这是合成新型抗癌抗生素螺旋霉素（1）的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.190