N,N-diethyl-1-triisopropylsilyl-1H-indole-3-carboxamide | 384835-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-1-triisopropylsilyl-1H-indole-3-carboxamide
• 英文别名: N,N-diethyl-1-tri(propan-2-yl)silylindole-3-carboxamide
• CAS: 384835-39-6
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂OSi
• 分子量: 372.626
• InChiKey: UFPSQENYWNHULU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyloxirane 、 N,N-diethyl-1-triisopropylsilyl-1H-indole-3-carboxamide 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以50%的产率得到N,N-diethyl-2-triisopropylsilyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(对甲苯磺酰)吲哚 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl-1-triisopropylsilyl-1H-indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  定向锂化制备3,4-烯吲哚并应用于3,4-碳环吲哚的合成

  摘要：

  几个官能团很容易指导吲哚核C4处的锂化。如此获得的4-取代的吲哚被转化为用于复分解反应的合适的底物。对这些化合物进行的闭环易位导致了与几种吲哚生物碱有关的骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00525-2

文献信息

• Direct C-3 lithiation of 1-(triisopropylsilyl)indole
  作者：Mai Matsuzono、Tsutomu Fukuda、Masatomo Iwao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01656-2

  日期：2001.10

  1-(Triisopropylsilyl)indole can be directly lithiated at 3-position with tort-BuLi-TMEDA in hexane at 0 degreesC for 3 h. The generated lithio species is reacted with a variety of electrophiles to give 3-substituted 1-(triisopropylsilyl)indoles in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.