α-Cyclohomogeraniol | 472-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: α-Cyclohomogeraniol
• 英文别名: 2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-2-enyl)-ethanol；2-(2,6,6-Trimethyl-cyclohex-2-enyl)-aethanol；2-(2,6,6-Trimethylcyclohex-2-en-1-yl)ethanol
• CAS: 472-63-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: NJUGWDZDBIUHMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  115-116 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.9350 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyclohomogeraniol 在 咪唑 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 2-(2-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)ethyl)-3-(trifluoromethansulfonyl)oxy-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应在制备具有顺式AB环稠合的甾体和萜烯中间体中的应用。复杂的烯醇内酯全合成的模型研究。

  摘要：

  顺式稠合的三环二烯酮13是由二烯基三氟甲磺酸酯12的分子内Heck环化形成的主要产物（方案I）。类似地，顺式六氢菲啶22是由三氟甲磺酸芳基酯21的Heck环化以良好的产率形成的。后一种转化表明烯丙基醚取代与分子内Heck化学相容，并暗示了该化学在高度氧化的烯醇内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80759-6
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 α-Cyclohomogeraniol
  参考文献：
  名称：

  德国安布拉（Ambra）的Bestandteile des fluchtigen。3. Mitteilung。异氰酸酯和γ-环苯并香叶醇的鉴别。合成1,1-二甲基-2-（β-羟乙基）-3-亚甲基-环己烯（γ-环-香叶香叶醇）和1,1-二甲基-2-（γ-羟丙基）-3-亚甲基-环己烯

  摘要：

  与先前的氧化结果非常吻合，表明灰琥珀色的挥发性非酮级分主要包含γ-环-均-香叶醇。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400650

文献信息

• Yajima, Arata; Takikawa, Hirosato; Mori, Kenji, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 891 - 897
  作者：Yajima, Arata、Takikawa, Hirosato、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——