(1R,12R)-4-methoxy-1,12-dimethyl-5-propan-2-yl-10-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6,9(16)-tetraene-8,11-dione | 928819-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,12R)-4-methoxy-1,12-dimethyl-5-propan-2-yl-10-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6,9(16)-tetraene-8,11-dione
• CAS: 928819-32-3
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: TYXIROMCAZMITJ-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,12R)-4-methoxy-1,12-dimethyl-5-propan-2-yl-10-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6,9(16)-tetraene-8,11-dione 在 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到picealactone C
  参考文献：
  名称：

  皮甲内酯C的首次合成。从松香酸向紫杉二酮相关的萜类化合物的新途径

  摘要：

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 12-methoxy-7-oxo-8,11,13-abietatrien-18-oate 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 叔丁醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以75%的产率得到(1R,12R)-4-methoxy-1,12-dimethyl-5-propan-2-yl-10-oxatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-2,4,6,9(16)-tetraene-8,11-dione
  参考文献：
  名称：

  皮甲内酯C的首次合成。从松香酸向紫杉二酮相关的萜类化合物的新途径

  摘要：

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.009

文献信息

• First synthesis of picealactone C. A new route toward taxodione-related terpenoids from abietic acid
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Eduardo Cabrera、Esteban Alvarez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Mohammed Lachkar、Ibtissam Messouri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.009

  日期：2007.2

  A new route to 12-hydroxyabietic acid (10) and related compounds from abietic acid (12), via acetoxyalcohol 15, is reported. Utilizing this, the first synthesis of picealactone C (5) was achieved. The synthesis of natural 12-hydroxydehydroabietic acid (8), 18-hydroxyferruginol (9) and methyl 12α-hydroxyabietate (11) is also reported.

  报道了通过乙酰氧基醇15从松香酸（12）制得12-羟基松香酸（10）和相关化合物的新途径。利用这一点，实现了吡啶甲内酯C（5）的首次合成。还报道了天然的12-羟基脱氢松香酸（8），18-羟基铁血甾醇（9）和12α-羟基松香酸甲酯（11）的合成。