methyl 2-oxo-3-phenyl-2H-chromene-6-carboxylate | 1348489-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 2-oxo-3-phenyl-2H-chromene-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-oxo-3-phenylchromene-6-carboxylate；methyl 2-oxo-3-phenylchromene-6-carboxylate
• CAS: 1348489-82-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: MLFBZDDBQBPWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-醛基-4-羟基苯甲酸甲酯 、 一氧化碳 、 氯化苄 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以66%的产率得到methyl 2-oxo-3-phenyl-2H-chromene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从水杨醛和氯化苄中钯催化的羰基羰基化羰基合成

  摘要：

  可爱的CO！已经开发了一种有趣且简单的方法，可以从容易获得的水杨醛和苄基氯羰基合成羰基壬烯（见方案； DPPP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。在钯催化剂的存在下，以良好至优异的产率制备了各种香豆素。

  DOI：

  10.1002/chem.201301774

文献信息

• A General Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Chromenones from Salicylic Aldehydes and Benzyl Chlorides
  作者：Xiao-Feng Wu、Lipeng Wu、Ralf Jackstell、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201301774

  日期：2013.9.9

  Cute CO! An interesting and straightforward procedure for the carbonylative synthesis of chromenones from readily available salicylic aldehydes and benzyl chlorides has been developed (see scheme; DPPP=1,3‐bis(diphenylphosphino)propane). In the presence of a palladium catalyst, various coumarins were produced in good to excellent yields.

  可爱的CO！已经开发了一种有趣且简单的方法，可以从容易获得的水杨醛和苄基氯羰基合成羰基壬烯（见方案； DPPP = 1,3-双（二苯基膦基）丙烷）。在钯催化剂的存在下，以良好至优异的产率制备了各种香豆素。
• Recyclable palladium-catalyzed cyclocarbonylation between benzyl chlorides and salicylic aldehydes towards coumarins
  作者：Yan Zhou、Zebiao Zhou、Siqi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112404

  日期：2022.6