(4-(1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidine-4-carbonyl)phenyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate | 1598371-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidine-4-carbonyl)phenyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1598371-36-8
• 化学式: CF₃O₃S*C₃₀H₃₄NO₃S
• 分子量: 637.741
• InChiKey: DOVZQDTUHRXXLV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  103.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidine-4-carbonyl)phenyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 potassium hydrogencarbonate 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 ethyl 4-(4-(4-fluorobenzoyl)piperidin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR SYNTHESIS
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR SYNTHÈSE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的磺隆盐：（I），它们的制备以及作为制备官能化有机化合物的前体的用途，其中R1和R2相同或不同，且每个都独立地选自可选取取代芳基基团，可选取取代炔基基团，可选取取代烯基基团，可选取取代烷基基团，可选取取代环烷基团，可选取取代环烯基基团，可选取取代芳基烷基基团，可选取取代芳基烯基基团，可选取取代杂芳基基团，可选取取代杂环基团，可选取取代胺基，可选取取代烷氧基，可选取取代硫醚基，可选取取代膦基，可选取取代硼物种，可选取取代卡宾，有机金属基团和卤素，或R1和R2结合形成可选取取代的含硫环；W是键，可选取取代的炔基亚基，可选取取代的烯基亚基，可选取取代的烷基亚基，可选取取代的杂环基团，可选取取代的芳基基团或可选取取代的杂芳基团；R3是包含至少一个碱性基团的基团，但当R3不含任何碳原子时，W不是键；X是阴离子物种；n是选自1至5的整数。

  公开号：

  WO2014057291A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴二苯硫醚 在 盐酸 、 正丁基锂 、 copper(II) benzoate dihydrate 、 三氟甲磺酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4-(1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)piperidine-4-carbonyl)phenyl)diphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Development of Fluorine-18 Labeled Metabolically Activated Tracers for Imaging of Drug Efflux Transporters with Positron Emission Tomography

  摘要：

  Increased activity of efflux transporters, e.g., P-glycoprotein (P-gp) and breast cancer resistance protein (BCRP), at the blood brain barrier is a pathological hallmark of many neurological diseases, and the resulting multiple drug resistance represents a major clinical challenge. Noninvasive imaging of transporter activity can help to clarify the underlying mechanisms of drug resistance and facilitate diagnosis, patient stratification, and treatment monitoring. We have developed a metabolically activated radiotracer for functional imaging of P-gp/BCRP activity with positron emission tomography (PET). In preclinical studies, the tracer showed excellent initial brain uptake and clean conversion to the desired metabolite, although at a sluggish rate. Blocking with P-gp/BCRP modulators led to increased levels of brain radioactivity; however, dynamic PET did not show differential clearance rates between treatment and control groups. Our results provide proof-of-concept for development of prodrug tracers for imaging of P- /BCRP function in vivo but also highlight some challenges associated with this strategy.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00652