2-(4-trifluoromethylphenyl)cyclopent-2-enone | 1187791-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-trifluoromethylphenyl)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1187791-58-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: RJXDWKJIRQFNRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-99 °C
• 沸点：
  301.9±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoromethylphenyl)cyclopent-2-enone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以50%的产率得到5-bromo-2-(4-trifluoromethylphenyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应：氮杂杂环的合成

  摘要：

  发现 Pd(II) 催化的环状 2-叠氮醇衍生物的扩环反应通过前所未有的 CC 键断裂-CN 键形成序列进行，提供取代的氮杂杂环。

  DOI：

  10.1021/ja9049564
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-trifluoromethylphenyl)-4-pentynal 在 [Rh(dppe)]₂(BF₄)₂ 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-trifluoromethylphenyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIZING NOVEL COMPOUNDS DERIVED FROM 3-HYDROXY-CYCLOPENTYL ACETIC ACID

  摘要：

  本发明涉及以下式(I)的化合物： 其中R1是氢原子、苯基或具有1至8个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和的烃基。

  公开号：

  US20180057440A1

文献信息

• The Palladium-Catalyzed Aerobic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols: Reaction Development, Scope, and Applications
  作者：David C. Ebner、Jeffrey T. Bagdanoff、Eric M. Ferreira、Ryan M. McFadden、Daniel D. Caspi、Raissa M. Trend、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1002/chem.200902172

  日期：2009.12.7

  and tert‐butyl alcohol greatly enhances reaction rates, promoting rapid resolutions. The use of chloroform as solvent allows the use of ambient air as the terminal oxidant at 23 °C, resulting in enhanced catalyst selectivity. These improved reaction conditions have permitted the successful kinetic resolution of benzylic, allylic, and cyclopropyl secondary alcohols to high enantiomeric excess with good‐to‐excellent

  已经开发出第一个钯催化的仲醇对映选择性氧化反应，利用容易获得的二胺（-）-金雀花石作为手性配体，分子氧作为化学计量氧化剂。关于碱基和氢键供体作用的机制见解导致了对原始系统的一些改进。也就是说，碳酸铯和叔丁醇的添加大大提高了反应速率，促进了快速分辨率。使用氯仿作为溶剂允许在 23 °C 下使用环境空气作为终端氧化剂，从而提高催化剂选择性。这些改进的反应条件使得能够以良好至优异的选择性因子成功地将苄基、烯丙基和环丙基仲醇动力学拆分为高对映体过量。该催化剂体系也已应用于内消旋二醇的去对称化，提供高产率的对映体富集的羟基酮。
• De Novo Synthesis of Benzannelated Heterocycles
  作者：Johannes Feierfeil、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/chem.201705662

  日期：2018.1.26

  functionalize commercially available heterocycles or resort to transformations that make use of benzene‐derived building blocks. Here, we report a powerful cascade reaction that enables the de novo construction of variously substituted indoles, indazoles, benzofurans and benzothiophenes from readily available bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. The transformation can be conducted under mild, non‐anhydrous conditions

  苯并环杂环如吲哚和吲唑是在天然产物、药物和农用化学品中发现的重要结构基序。对于他们的合成，化学家传统上要么对市售的杂环进行功能化，要么求助于利用苯衍生的结构单元的转化。在这里，我们报告了一种强大的级联反应，该反应能够从容易获得的双环[3.1.0]hexan-2-ones 从头构建各种取代的吲哚、吲唑、苯并呋喃和苯并噻吩。转化可以在温和、无水的条件下进行。对于吲哚的合成，机理研究表明，双环系统的电环开环和芳构化先于 3,3-σ 重排。
• A Morita–Baylis–Hillman Inspired Cross-Coupling Strategy for the Direct α-Arylation of Cyclic Enones
  作者：Victoria Dimakos、Daniel P. Canterbury、Sebastien Monfette、Philipp C. Roosen、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.2c03448

  日期：2022.10.7

  Cyclic enone derivatives are important scaffolds in medicinal chemistry; methods that enable direct and selective C-arylations of these compounds have the potential to enable the rapid evaluation of pharmaceutically relevant molecules. Herein, a method for the direct, selective Pd-catalyzed α-arylation of cyclic enones with (hetero)aryl triflates is described. High-throughput screening identified the

  环烯酮衍生物是药物化学中的重要支架；能够直接和选择性地对这些化合物进行 C-芳基化的方法有可能实现对药学相关分子的快速评估。在此，描述了一种用（杂）芳基三氟甲磺酸酯对环状烯酮进行直接、选择性的 Pd 催化 α-芳基化的方法。高通量筛选将联芳基膦 JohnPhos 和 CPhos 确定为最佳配体，将 DABCO 确定为必需添加剂，从而形成与传统 Mizoroki-Heck 方案下获得的区域异构体相反的区域异构体。初步机理研究表明，该反应通过烯酮活化进行，类似于 Morita-Baylis-Hillman 反应，然后是 Pd 催化的烯醇芳基化。假设钯催化剂具有双重作用：
• PROCEDE DE SYNTHESE DE NOUVEAUX COMPOSES DERIVES D'ACIDE 3-HYDROXY-CYCLOPENTYL ACETIQUE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP3901129A1

  公开（公告）日：2021-10-27

  La présente invention concerne un procédé de préparation d'un composé de formule (I) : dans laquelle R1 représente un atome d'hydrogène, un radical phényle ou un radical hydrocarboné, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé ayant 1 à 8 atomes de carbone.

  本发明涉及一种制备式（I）化合物的工艺： 其中 R1 代表氢原子、苯基或具有 1 至 8 个碳原子的线性或支链饱和或不饱和烃基。
• Method for synthesizing novel compounds derived from 3-hydroxy-cyclopentyl acetic acid
  申请人：L'OREAL

  公开号：US10654788B2

  公开（公告）日：2020-05-19

  The present invention relates to compounds of formula (I): in which R1 is a hydrogen atom, a phenyl radical, or a straight or branched, saturated or unsaturated hydrocarbon radical having 1 to 8 carbon atoms.

  本发明涉及式（I）化合物： 其中 R1 是氢原子、苯基或具有 1 至 8 个碳原子的直链或支链、饱和或不饱和烃基。