ethyl (1S,9R,12Z,16S,18R)-16-hydroxy-16-methyl-17-oxa-8-azatetracyclo[7.7.2.01,18.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate | 135787-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,9R,12Z,16S,18R)-16-hydroxy-16-methyl-17-oxa-8-azatetracyclo[7.7.2.01,18.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate
• CAS: 135787-20-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: JIPGWKOCPQVLGI-ZQKNSNDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,9R,12Z,16S,18R)-16-hydroxy-16-methyl-17-oxa-8-azatetracyclo[7.7.2.01,18.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate 在 1,4-环己二烯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到ethyl (1R,9S,16R)-1-acetyl-16-hydroxy-8-azatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗生素达尼霉素A的合成研究。达尼霉素A环状烯二炔模型化合物的合成

  摘要：

  强力霉素Dynemicin A具有新颖的10元环烯二炔部分。苯胺部分为邻的双环[7.3.1]-十三碳二烯系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80629-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-(2-trimethylsilylethynyl)-2H-quinoline-1-carboxylate 在 18-冠醚-6 甲醇 、 正丙胺 、 palladium diacetate 、 disodium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 重铬酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 ethyl (1S,9R,12Z,16S,18R)-16-hydroxy-16-methyl-17-oxa-8-azatetracyclo[7.7.2.01,18.02,7]octadeca-2,4,6,12-tetraen-10,14-diyne-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抗生素达尼霉素A的合成研究。达尼霉素A环状烯二炔模型化合物的合成

  摘要：

  强力霉素Dynemicin A具有新颖的10元环烯二炔部分。苯胺部分为邻的双环[7.3.1]-十三碳二烯系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80629-3

文献信息

• Nishikawa, Toshio; Ino, Akira; Isobe, Minoru, Chemistry Letters, 1991, p. 1271 - 1274
  作者：Nishikawa, Toshio、Ino, Akira、Isobe, Minoru、Goto, Toshio

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies on antibiotic Dynemicin A. Synthesis of cyclic enediyne model compound of Dynemicin A
  作者：Toshio Nishikawa、Akira Ino、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80629-3

  日期：1994.1

  Dynemicin A, a potent antitumor antibiotic has novel 10-membered cyclic enediyne moiety. The bicyclo[7.3.1]-tridecadiyne system having aniline moiety o

  强力霉素Dynemicin A具有新颖的10元环烯二炔部分。苯胺部分为邻的双环[7.3.1]-十三碳二烯系统