(1S*,2R*,3R*,6R*,7R*,8R*)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane | 134826-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S*,2R*,3R*,6R*,7R*,8R*)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane
• 英文别名: methyl (3R,3aR,3bS,6aR,7R,7aR)-7-hydroxy-4,4,6a-trimethyl-2,3,3a,3b,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[a]pentalene-3-carboxylate
• CAS: 134826-85-0；134930-55-5
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃
• 分子量: 266.381
• InChiKey: HKLDTFQXFALQSR-WAAIHABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,3R*,6R*,7R*,8R*)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1S*,2R*,3R*,6R*,7R*,8R*)-7-hydroxy-3-hydroxymethyl-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.02,6>undecane
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Masataka; Suzuki, Takayuki; Katogi, Mamoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 865 - 874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环戊烯-1-酮 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 bis(cyclohexanyl)borane 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 镍 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S*,2R*,3R*,6R*,7R*,8R*)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecane
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000646