(1S*,2R*,7R*,8R*,9R*)-8-hydroxy-9,12,12-trimethyltricyclo<7.3.0.0^2,7>dodecan-3-one | 134826-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S*,2R*,7R*,8R*,9R*)-8-hydroxy-9,12,12-trimethyltricyclo<7.3.0.0^2,7>dodecan-3-one
• 英文别名: (3aR,4R,4aR,8aR,8bS)-4-hydroxy-1,1,3a-trimethyl-3,4,4a,5,6,7,8a,8b-octahydro-2H-cyclopenta[a]inden-8-one
• CAS: 134826-83-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: OAHRQLLZCMVHLG-VWKSAYTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S*,2R*,7R*,8R*,9R*)-8-hydroxy-9,12,12-trimethyltricyclo<7.3.0.0^2,7>dodecan-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酰叠氮 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 甲酸乙酯 作用下， 生成 (1S*,2R*,6R*,8R*)-3-methylene-8,11,11-trimethyltricyclo<6.3.0.0^2,6>undecan-7-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000646
• 作为产物：
  描述：

  (1S*,2R*,7R*,9R*)-3-tert-butyldimethylsiloxy-9,12,12-trimethyltricyclo<7.3.0.0^2,7>dodec-3-en-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (1S*,2R*,7R*,8R*,9R*)-8-hydroxy-9,12,12-trimethyltricyclo<7.3.0.0^2,7>dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A stereoselective total synthesis of (±)-Δ⁹⁽¹²⁾-capnellene via the intramolecular Diels–Alder approach

  摘要：

  通过三烯4的分子内Diels-Alder反应，成功实现了(±)-Δ9(12)-capnellene 1的正式全合成。

  DOI：

  10.1039/c39910000646

文献信息

• Ihara, Masataka; Suzuki, Takayuki; Katogi, Mamoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 7, p. 865 - 874
  作者：Ihara, Masataka、Suzuki, Takayuki、Katogi, Mamoru、Taniguchi, Nobuaki、Fukumoto, Keiichiro

  DOI：——

  日期：——