4-(3,4-二羟基苯基)-2-丁酮 | 61152-62-3

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(3,4-二羟基苯基)-2-丁酮
• 英文名称: 4-(3,4-dihydroxyphenyl)-butan-2-one
• 英文别名: 4-(3',4'-dihydroxyphenyl)-2-butanone；4-(3,4-Dihydroxyphenyl)butan-2-one
• CAS: 61152-62-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: QIZQZQCADPIVCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.5-86 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  220-221 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  1749

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 储存条件：
  储存温度应保持在2-8℃，存放时需确保干燥并密封。

制备方法与用途

4-(3,4-二羟基苯基)丁酮是一种从发酵植物乳杆菌亚种中分离出的化合物，具有抗氧化和抗炎活性，并可用于微生物发酵的研究。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-二羟基苯基)-2-丁酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (4E,6E)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-phenylhepta-4,6-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过三种不同的策略合成新的生物合成重要的二芳基庚烷及其氧杂和氟类似物

  摘要：

  摘要 Wittig、aldol 和 Wittig-Horner 反应已被用于合成新的二芳基庚烷类化合物，它们是植物中苯菲酮生物合成的假定中间体。与其他方法相比，Wittig-Horner 方法是最合适的，并且产生了显着更高的产量。

  DOI：

  10.1081/scc-120016367
• 作为产物：
  描述：

  姜酮 在 aluminium(III) iodide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到4-(3,4-二羟基苯基)-2-丁酮
  参考文献：
  名称：

  三碘化铝和N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛对酸不稳定的芳烷基醚的手性辅助选择性裂解。

  摘要：

  N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMF-DMA）利用三碘化铝通过相邻基团的参与选择性裂解醚。包括羧酸盐，烯丙基，叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）和叔丁氧羰基（Boc）在内的各种酸不稳定官能团均完好无损。该方法为裂解邻苯二酚单烷基醚和从乙缩醛型保护基（如甲氧基甲基（MOM），甲氧基乙氧基甲基（MEM）和四氢吡喃基（THP））上化学选择性解吸酚提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00290

文献信息

• Tyrosinase-Catalyzed Oxidation of the Leukoderma-Inducing Agent Raspberry Ketone Produces (<i>E</i>)-4-(3-Oxo-1-butenyl)-1,2-benzoquinone: Implications for Melanocyte Toxicity
  作者：Shosuke Ito、Maki Hinoshita、Erina Suzuki、Makoto Ojika、Kazumasa Wakamatsu

  DOI：10.1021/acs.chemrestox.7b00006

  日期：2017.3.20

  The exposure of human skin to 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanone (raspberry ketone, RK) is known to cause chemical/occupational leukoderma. RK has a structure closely related to 4-(4-hydroxyphenyl)-2-butanol (rhododendrol), a skin whitening agent that was found to cause leukoderma in the skin of consumers in 2013. Rhododendrol is a good substrate for tyrosinase and causes a tyrosinase-dependent cytotoxicity

  已知人类皮肤暴露于4-（4-羟苯基）-2-丁酮（覆盆子酮，RK）会引起化学/职业性白皮病。RK具有与4-（4-羟苯基）-2-丁醇（rhododendrol）密切相关的结构，后者是一种皮肤增白剂，于2013年在消费者的皮肤中引起白斑病。酪氨酸酶对黑素细胞的细胞毒性，黑素细胞是导致皮肤色素沉着的细胞。因此，期望RK通过酪氨酸酶催化的氧化成细胞毒性的o-醌而对黑素细胞发挥细胞毒性。这项研究的结果表明，蘑菇酪氨酸酶对RK的氧化迅速产生了4-（3-氧代丁基）-1,2-苯醌（RK-醌），在10–20分钟内将其转化为（E）-4-（3-氧代-1-丁烯基）-1，2-苯醌（DBL-醌）。经抗坏血酸还原后，这些醌被鉴定为其相应的儿茶酚。RK-醌和DBL醌定量结合到小硫醇Ñ乙酰基升-半胱氨酸形成硫醇加合物，并且还可以通过其半胱氨酸残基与硫醇蛋白牛血清白蛋白结合。根据其半衰期（分别为6.2分钟和10.5分钟）判断，
• SALTS OF KUKOAMINE B, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Zheng Jiang

  公开号：US20130289112A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  Salts of kukoamine B, their preparation method and their pharmaceutical use in preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Experiments indicate that salts of kukoamine B have a good effect on antagonizing the key factors inducing sepsis, and can be used in the preparation of drugs for preventing and treating sepsis. Under the current circumstances of the lack of effective measures for the treatment of sepsis in clinical practice, the medicinal formulations, which comprise the salts of kukoamine B, pharmaceutically acceptable carrier and/or diluent, provide a new approach for the prevention and treatment of sepsis.

  库酰胺B盐的制备方法及其在制备用于预防和治疗败血症的药物中的药用。实验表明，库酰胺B盐对抗败血症诱导的关键因素有良好的效果，并可用于制备用于预防和治疗败血症的药物。在当前临床实践中缺乏有效治疗败血症措施的情况下，包括库酰胺B盐、药用载体和/或稀释剂的药物配方为预防和治疗败血症提供了新的途径。
• [EN] BROMODOMAIN LIGANDS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION<br/>[FR] LIGANDS DE BROMODOMAINE POUVANT SE DIMÉRISER DANS UNE SOLUTION AQUEUSE
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015081280A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Described herein are monomers capable of forming a biologically useful multimer when in contact with one, two, three or more other monomers in an aqueous media. In one aspect, such monomers may be capable of binding to another monomer in an aqueous media (e.g. in vivo) to form a multimer (e.g. a dimer). Contemplated monomers may include a ligand moiety, a linker element, and a connector element that joins the ligand moiety and the linker element. In an aqueous media, such contemplated monomers may join together via each linker element and may thus be capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulate two or more binding domains on a protein or on different proteins.

  本文描述的是一种单体，当与水性介质中的一个、两个、三个或更多其他单体接触时，能够形成具有生物学用途的多聚体。在一个方面，这些单体可能能够在水性介质中（例如体内）与另一个单体结合，形成一个多聚体（例如二聚体）。考虑到的单体可能包括一个配体基团、一个连接元素和连接配体基团与连接元素的连接元素。在水性介质中，这些考虑到的单体可以通过每个连接元素相互结合，因此可以同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或更多结合结构域或不同蛋白质上的结合结构域。
• Synthesis and Studies of the Inhibitory Effect of Hydroxylated Phenylpropanoids and Biphenols Derivatives on Tyrosinase and Laccase Enzymes
  作者：Maria Antonietta Dettori、Davide Fabbri、Alessandro Dessì、Roberto Dallocchio、Paola Carta、Claudia Honisch、Paolo Ruzza、Donatella Farina、Rossana Migheli、Pier Andrea Serra、Roberto A. Pantaleoni、Xenia Fois、Gaia Rocchitta、Giovanna Delogu

  DOI：10.3390/molecules25112709

  日期：——

  the viability of the new compounds was assayed on PC12 cells, four of which showed a viability of roughly 80% at 40 µM. In silico studies on the crystal structure of laccase enzyme identified a hydroxylated biphenyl bearing a prenylated chain as the lead structure, which activated strong and effective interactions at the active site of the enzyme. These data were confirmed by in vivo experiments performed

  酪氨酸酶和漆酶活性受损会引起哺乳动物、昆虫和微生物生命周期中的严重问题。对这两种酶抑制剂的研究可能会导致发现增白剂、医药产品、抗褐变物质和用于控制有害昆虫和细菌的化合物。使用天然存在的化合物制备了一小部分具有苯丙烷和羟基化联苯核心的新型可逆酪氨酸酶和漆酶抑制剂，并通过分光光度法和电化学测定法测量了它们的活性。构建了基于酪氨酸酶和漆酶酶的生物传感器，用于检测蛋白质-配体相互作用的类型和半数最大抑制浓度 (IC50)。大多数抑制剂对酪氨酸酶的 IC50 为 20-423 nM，对漆酶的 IC50 为 23-2619 nM。由于传统酪氨酸酶和漆酶抑制剂的安全问题，在 PC12 细胞上测定了新化合物的活力，其中四种在 40 µM 下显示出大约 80% 的活力。对漆酶晶体结构的计算机模拟研究确定了带有异戊二烯化链的羟基化联苯作为先导结构，它在酶的活性位点激活了强大而有效的相互作用。这些数据通过在昆虫
• Dihydroxyphenyl compounds and glucoside compounds thereof
  申请人：——

  公开号：US20030017997A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  The present invention is a compound represented by the following formula (1) or (2): 1 where one of R 1 and R 2 is hydrogen and the other one is hydrogen or glucose residue. The compound is effective for reforming obese constitution, suppressing or preventing obesity. It is also effective for skin whitening.

  本发明是由以下式（1）或（2）表示的化合物： 其中R1和R2中的一个是氢，另一个是氢或葡萄糖残基。该化合物对改善肥胖体质、抑制或预防肥胖具有有效作用。同时，它也对美白皮肤有效。