6-iodo-2,6-dimethyloctane | 54290-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 6-iodo-2,6-dimethyloctane
• 英文别名: 6-iodo-2,6-dimethyl-octane；(+/-)-tetrahydrolinalyl iodide
• CAS: 54290-21-0
• 化学式: C₁₀H₂₁I
• 分子量: 268.181
• InChiKey: DYFSGWRFMGWXRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2,6-dimethyloctane 、 iodozinc(1+),2-methanidyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 2,9-二苯基-1,10-菲咯啉 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以43 %的产率得到2-(2-ethyl-2,6-dimethylheptyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烷基卤化物根岸交叉偶联，包括未活化的叔卤化物，与硼稳定的有机锌试剂

  摘要：

  未活化的叔烷基亲电子试剂与烷基金属试剂的镍催化交叉偶联仍然是一个挑战。我们在此报告了镍催化的烷基卤化物（包括未活化的叔卤化物）与硼稳定的有机锌试剂 BpinCH 2 ZnI 的根岸交叉偶联，产生具有高官能团耐受性的多功能有机硼产品。重要的是，发现 Bpin 基团对于进入季碳中心是必不可少的。制备的季有机硼酸盐的合成实用性通过它们转化为其他有用的化合物来证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00051
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-2,6-dimethyl-octane 在 三氯化铁 、 sodium iodide 作用下， 生成 6-iodo-2,6-dimethyloctane
  参考文献：
  名称：

  Organic functional group exchange catalysed by inorganic salts

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92331-7

文献信息

• <i>Bis</i>-enolates with Extended π-Conjugation Are Powerful Nucleophiles: A Study of Their Alkylation Reactions with Very Hindered C-Electrophiles
  作者：Mariña Castroagudín、Rubén Lobato、Lucas Martínez-García、F. Javier Sardina、M. Rita Paleo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01961

  日期：2019.12.20

  Bis-enolates with extended π-conjugation, prepared by alkali metal-mediated reduction of several aromatic and unsaturated diesters, can be efficiently and regioselectively alkylated with very hindered C-electrophiles, such as neopentyl, secondary and tertiary alkyl halides, and tosylates. A one-step synthesis of 4-alkyl phthalates was derived from the reductive alkylation of a phthalate diester with hindered

  通过碱金属介导的几种芳族和不饱和二酯还原反应制备的具有扩展π共轭的双烯醇化物可以通过非常受阻的C-亲电试剂（例如新戊基，仲和叔烷基卤化物）和甲苯磺酸盐高效地进行区域选择性烷基化。邻苯二甲酸4-烷基酯的一步合成是通过邻苯二甲酸二酯与受阻卤化物的还原烷基化反应，然后再用氧气进行重新麦芽糖化而完成的。另外，已经开发了合成方案以仅一步或两步就可以有效地从邻苯二甲酸二异丙酯制备复杂的稠合或螺二环自行车。
• Chemo- and Regioselective Nickel-Catalyzed Reductive 1,4-Alkylarylation of 1,3-Enynes through an L2NiAr Intermediate
  作者：Ji Hwan Jeon、Gun Ha Kim、Ho Seung Lee、Da Hye Kim、Soochan Lee、Wonyoung Choe、Byunghyuck Jung、Jan-Uwe Rohde、Sung You Hong

  DOI：10.1021/acscatal.4c01189

  日期：2024.6.7

  spectroscopy as NiI complexes. The stoichiometric reaction of L2Ni(p-NCC6H4) with 1,3-enyne and alkyl iodide showed conversion into the corresponding propargyl dimer and allene, suggesting that the reaction encompasses the same key mechanistic steps as the catalytic reaction, i.e., activation of alkyl iodide, generation of a propargyl/allenyl radical, and selective coupling of this radical with the aryl

  1,3-烯炔的三组分还原二碳官能化反应很少有报道，因为需要复杂的化学和区域选择性控制，加上对所涉及的自由基和催化物质的了解有限。在此，我们报道了一种镍催化的1,4-烷基芳基化方法，使用易于获得的烷基和芳基碘化物，对1,3-烯炔产生三取代和四取代的丙二烯，该方法具有简单的操作方案和温和的反应条件。在我们的机理研究中，通过分离炔丙基二聚体、检测相应的 TEMPO-自由基加合物以及自由基探针实验，证实了炔丙基/丙二烯基自由基的形成。生成了两种还原的 L 2 NiAr 配合物，预计将充当催化中间体，并通过 EPR 光谱表征为 Ni 配合物。 L 2 Ni(p-NCC 6 H 4 ) 与 1,3-烯炔和烷基碘的化学计量反应显示转化为相应的炔丙基二聚体，丙二烯，表明该反应包含与催化反应相同的关键机制步骤，即烷基碘的活化、炔丙基/丙二烯基自由基的产生以及该自由基与芳基组分的选择性偶联。