4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)苯甲酸 | 185252-69-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)benzoic acid
• CAS: 185252-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: JYRIFOAFECWGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C
• 沸点：
  420.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(2-methyl-[1,3′]bipyrrolidinyl-1′-yl)phenylamine 、 4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)苯甲酸 生成 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)-N-[2-methyl-4-(2-methyl-[1,3]bipyrrolidinyl-1'-yl)-phenyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and therapeutic use thereof

  摘要：

  本发明披露和声明了一系列公式(I)的取代N-苯基双吡咯烷羧酰胺化合物。其中R、R1、R2、R3和R4如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种H3受体调节的疾病中，特别是作为药物剂量，是非常有用的。此外，本发明还披露了取代N-苯基双吡咯烷羧酰胺化合物及其中间体的制备方法。

  公开号：

  US08618159B2
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-溴吡唑 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium phosphate monohydrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 4-(3,5-二甲基-1H-吡唑-4-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  高效，无色谱的方法，可合成大小，形状和空间体积可控制的低聚（-1 H-吡唑-4-基）-芳烃

  摘要：

  一种从1 -trityl -1 H -pyrazol-4-ylboronate频哪醇酯合成具有可控制的大小，形状和空间体积的低聚（-1 H -pyrazol-4-yl）-芳烃的新方法。这种简单有效的方法可以以使吡唑NH完好无损地进一步修饰或配位到金属离子的方式应用于各种溴化芳族前体。这将能够合成新颖的生物活性分子和分子材料前体，而无需任何标准纯化和磨碎纯化技术即可实现。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.043

文献信息

• Programmable Self-Assembly of Heterometallic Palladium(II)-Copper(II) 1D Grid-Chain using Dinuclear Palladium(II) Corners with Pyrazole-Carboxylic Acid Ligands
  作者：Wen-Qing Sun、Jin Tong、Hong-Lin Lu、Ting-Ting Ma、Hong-Wei Ma、Shu-Yan Yu

  DOI：10.1002/asia.201701766

  日期：2018.5.4

  A novel heterometallic diPdII–diCuII grid‐chain, [(bpy)4Pd4Cu2L4](NO3)4}n (2; bpy=2,2′‐bipyridine), was synthesized through a programmable self‐assembly approach from the molecular corners [(bpy)2Pd2(HL)(L)](NO3) (1) as linkers with CuII nitrate by using the bifunctional H2L ligand featuring primary (pyrazole) and secondary (benzoic acid) groups. Structural analysis revealed that 1D structure 2 consists

  通过可编程序程序合成了一种新型的杂金属diPd II –diCu II网格链[（（bpy）4 Pd 4 Cu 2 L 4 ]（NO 3）4 } n（2 ; bpy = 2,2'-联吡啶）分子角[[bpy）2 Pd 2（HL）（L）]（NO 3）（1）作为连接剂与硝酸铜II的连接，方法是使用具有伯（吡唑）和仲酸的双功能H 2 L配体（苯甲酸）基团。结构分析表明1D结构2由一个[Cu 2（O 2 CPh）4 ] n单元作为桥和两个[（bpy）2 Pd 2 L 2 ] n角构成。此外，进一步探讨了使用2对杂金属协同作用对Suzuki偶联反应的催化作用。
• [EN] SUBSTITUTED N-PHENYL-BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE N-PHÉNYL-BIPYRROLIDINE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2009052065A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides of formula (I), Wherein R, R1, R2, R3 and R4 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and intermediates therefor.

  本发明公开并声明了一系列式(I)的取代N-苯基-双吡咯烷羧酰胺，其中R、R1、R2、R3和R4如本文所述。更具体地说，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在制药方面特别有用，尤其是在治疗和/或预防通过H3受体调节的各种疾病，包括与中枢神经系统相关的疾病。此外，本发明还公开了取代N-苯基-双吡咯烷羧酰胺及其中间体的制备方法。
• Designed Cluster Assembly of Multidimensional Titanium Coordination Polymers: Syntheses, Crystal Structure and Properties
  作者：Chao Wang、Chao Liu、Hong-Rui Tian、Lei-Jiao Li、Zhong-Ming Sun

  DOI：10.1002/chem.201705013

  日期：2018.2.26

  zero‐dimensional (0D) [(Ti3O)(iPrO)8]2+ or [(Ti4O2)(iPrO)6]6+ clusters into one‐dimensional (1D) tube‐, ribbon‐, or helical chain‐shape architectures, two‐dimensional (2D) layered structures, and a rare parallel 2D→three‐dimensional (3D) polycatenation framework with various copper iodide dopants, including rhombus‐ or wing‐shaped Cu2I2 and tetrahedron‐ or ladder‐shaped Cu4I4. The as‐synthesized compounds display

  很难开发出具有高结晶度的新型钛基配位聚合物（Ti CPs），但由于其在光催化中的潜在应用而非常需要。在此，开发了一种集群合作的组装策略来合成Ti CPs。通过利用包含羧酸酸和N-给体基团的各种双功能配体，我们成功地组装了零维（0D）[（Ti 3 O）（i PrO）8 ] 2+或[（Ti 4 O 2）（i PrO）6 ] 6+聚集成一维（1D）管形，带状或螺旋形链状结构，二维（2D）分层结构，以及稀有的平行2D→三维（3D）聚类构架，其中包含各种碘化铜掺杂剂，包括菱形或翼形的Cu 2 I 2和四面体或梯形的Cu 4 I 4。合成后的化合物在可见光区域显示强吸收，窄带隙范围为1.70至2.72 eV，并且在降解有机污染物方面表现出良好的光催化活性。
• The synthesis and characterisation of coordination and hydrogen-bonded networks based on 4-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-4-yl)benzoic acid
  作者：Macguire R. Bryant、Andrew D. Burrows、Christopher M. Fitchett、Chris S. Hawes、Sally O. Hunter、Luke L. Keenan、David J. Kelly、Paul E. Kruger、Mary F. Mahon、Christopher Richardson

  DOI：10.1039/c5dt00011d

  日期：——

  reaction with zinc(II) nitrate gave [Zn(HL)2]∞, 3, a coordination polymer with distorted diamondoid topology and fourfold interpenetration. Coordination about the tetrahedral Zn(II) nodes in 3 are furnished by two pyrazolyl nitrogen atoms and two carboxylate oxygen atoms to give a mixed N2O2 donor set. Isotopological coordination polymers of zinc(II), [Zn(HL)2]·2CH3OH·H2O}∞, 4, and cobalt(II), [Co(HL)2]∞

  报道了具有N，O-异二位配体4-（3，5-二甲基-1H-吡唑-4-基）苯甲酸酯H L的许多配位配合物的合成，结构和热表征。H 2 L在室温下于碱性DMF / H 2 O溶液中与钴（II）和硝酸镍（II）反应，得到具有通式[M（H L）2（H 2 O）4 ]·2DMF}（M = Co（1），Ni（2）），而与锌的反应（II）硝酸盐得到[Zn（H L）2 ] ∞，3，它是具有扭曲的类金刚石拓扑和四重互穿的配位聚合物。协调有关四面体的Zn（II）中的节点3由两个吡唑基的氮原子和两个羧酸氧原子配，得到混合的N 2 ö 2供体组。锌（II），[Zn（H L）2 ]·2CH 3 OH·H 2 O} ∞，4和钴（II），[Co（H L）2当在溶剂热条件下分别在甲醇（80°C）和水（180°C）中进行反应时，会形成[ ] ∞，5。H的反应2大号与镉（II），硝酸在室温下在甲醇中给出[镉（H大号）2（甲醇）2
• SUBSTITUTED N-PHENYL-BIPYRROLIDINE CARBOXAMIDES AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：CZECHTIZKY Werngard

  公开号：US20100173897A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention discloses and claims a series of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides of formula (I). Wherein R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as described herein. More specifically, the compounds of this invention are modulators of H3 receptors and are, therefore, useful as pharmaceutical agents, especially in the treatment and/or prevention of a variety of diseases modulated by H3 receptors including diseases associated with the central nervous system. Additionally, this invention also discloses methods of preparation of substituted N-phenyl-bipyrrolidine carboxamides and intermediates therefor.

  本发明揭示和声明了一系列取代的N-苯基双吡咯烷羧酰胺化合物，其化学式为(I)，其中R、R1、R2、R3和R4如本文所述。更具体地，本发明的化合物是H3受体调节剂，因此在治疗和/或预防包括与中枢神经系统相关的多种H3受体调节的疾病方面，特别是作为药物剂量是有用的。此外，本发明还揭示了取代的N-苯基双吡咯烷羧酰胺及其中间体的制备方法。