(R)-5-((S)-2-hydroxy-2-methylpenta-3,4-dienyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 1440533-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-((S)-2-hydroxy-2-methylpenta-3,4-dienyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1440533-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: VQSHBRMIIMNRNL-PSASIEDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((S)-2-hydroxy-2-methylpenta-3,4-dienyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 四丁基氯化铵 、 四氯化锡 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.17h， 生成 [(1S,2R,4R,5R,6R,8R,11S,12R,13S,15S,18S)-2-acetyloxy-6-methoxy-13-methyl-10-methylidene-17-oxo-5,13-bis(triethylsilyloxy)-7,16-dioxapentacyclo[10.5.1.01,11.04,8.015,18]octadecan-11-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869
• 作为产物：
  描述：

  在 二异丙胺 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-5-((S)-2-hydroxy-2-methylpenta-3,4-dienyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869

文献信息

• A Palladium-Catalyzed Carbo-oxygenation: The Bielschowskysin Case
  作者：Martin Himmelbauer、Jean-Baptiste Farcet、Julien Gagnepain、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol401285d

  日期：2013.6.21

  An asymmetric synthesis of an advanced tetracyclic intermediate toward the synthesis of bielschowskysin (1) Is described. A biomimetic [2 + 2]-photocyclization was used to establish the cyclobutane core of bielschowskysin. Macrocyclization under Heck conditions led to an unprecedented carbo-oxygenation of a 1,1-disubstituted double bond.