(2R,3S,4R,5R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde | 429675-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enyloxolane-2-carbaldehyde
• CAS: 429675-57-0
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: UHBIISZWXMGCTL-XAZDILKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 碘 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 ((2S,3R,3aS,5R,6R,6aS)-2-Azidomethyl-6-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-3-hydroxy-tetrahydro-furo[3,2-b]furan-3a-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  果糖衍生支架的合成和构象分析：单个分子的分子多样性。

  摘要：

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(1',3',4',6'-tetra-O-benzylfructofuranosyl)-2-propene 在 碘 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-Allyl-3,4-bis-benzyloxy-5-benzyloxymethyl-tetrahydro-furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic scaffolds from fructose

  摘要：

  Iodocyclisation of polybenzylated allyl alpha-C-fructofuranoside 1 afforded the bicyclic iodoether 2 through debenzylation at C-1: treatment of 2 with zinc and acetic acid restored the all tic group with concomitant deprotection of the hydroxyl group ;at C-1, which as oxidised to the corresponding aldehyde 4. Reaction of 4 with vinylmagnesium bromide afforded diene 5, whose double bonds were reacted regioselectively in order to obtain, upon iodocylisation under different experimental conditions. bicycles 6 or 7, or tricycle 8. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserve.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02393-0

文献信息

• Carbohydrate-Based Scaffolds for the Generation of Sortiments of Bioactive Compounds
  作者：Francesco Peri、Laura Cipolla、Eleonora Forni、Francesco Nicotra

  DOI：10.1007/s007060200016

  日期：2002.4.1

   The polyfunctionality and conformational rigidity of carbohydrates make this class of compounds ideal scaffolds for the production of sortiments1 of bioactive compounds. Examples of carbohydrate-derived peptidomimetics of biological interest, such as somatostatin agonists and integrin antagonists, are presented. In order to have access to solid phase supported sortiments of compounds, orthogonally

   碳水化合物的多功能性和构象刚度使这类化合物成为生产生物活性化合物的理想选择1。提供了具有生物学意义的碳水化合物衍生的拟肽的实例，例如生长抑素激动剂和整联蛋白拮抗剂。为了获得固相支持的化合物，将正交保护或未保护的碳水化合物与聚合物连接，并使用不同的区域选择性策略在固相中反应。原始的双环和三环缩水甘油骨架很容易从天然糖（例如 D- 阿拉伯糖 和 D）中获得 -果糖。操纵这些构象封闭的化合物可得到不同的基于碳水化合物的衍生物，其中叠氮酸是β-转肽模拟物的有用前体。
• Fructose-fused γ-butyrolactones and lactams, synthesis and biological evaluation as GABA receptor ligands
  作者：Ana C. Araújo、Francesco Nicotra、Barbara Costa、Gabriella Giagnoni、Laura Cipolla

  DOI：10.1016/j.carres.2008.03.013

  日期：2008.7

  We describe the synthesis of sugar-fused beta-disubstituted gamma-butyrolactones, gamma-butyrolactams and a lipophilic beta-disubstituted GABA analogue as potential GABA receptor ligands, where the pharmacophore is engineered into the carbohydrate scaffold in the form of a C-fructoside. The products were characterized for receptor binding studies of GABA(A) receptors. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Polycyclic scaffolds from fructose
  作者：Eleonora Forni、Laura Cipolla、Enrico Caneva、Barbara La Ferla、Francesco Peri、Francesco Nicotra

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02393-0

  日期：2002.2

  Iodocyclisation of polybenzylated allyl alpha-C-fructofuranoside 1 afforded the bicyclic iodoether 2 through debenzylation at C-1: treatment of 2 with zinc and acetic acid restored the all tic group with concomitant deprotection of the hydroxyl group ;at C-1, which as oxidised to the corresponding aldehyde 4. Reaction of 4 with vinylmagnesium bromide afforded diene 5, whose double bonds were reacted regioselectively in order to obtain, upon iodocylisation under different experimental conditions. bicycles 6 or 7, or tricycle 8. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserve.
• Synthesis and Conformational Analysis of Fructose-Derived Scaffolds: Molecular Diversity from a Single Molecule
  作者：Laura Cipolla、Eleonora Forni、Jesus Jiménez-Barbero、Francesco Nicotra

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3976::aid-chem3976>3.0.co;2-7

  日期：2002.9.2

  and tricyclic compounds were synthesized starting from fructose. The different hydroxyl groups present in fructose were exploited in the formation of a number of conformationally constrained sugar-based scaffolds, including azido acids. Introduction of an azido group and carboxy terminus into different bicyclic iodo ethers, allowed the synthesis of different conformationally constrained azido acids.

  从果糖开始合成双环和三环化合物。果糖中存在的不同羟基被用于形成许多构象受限的糖基支架，包括叠氮酸。将叠氮基和羧基末端引入不同的双环碘醚中，可以合成不同的构象约束叠氮酸。通过分子力学协助的NMR实验对化合物10、11、17和20进行构象分析，可以确定相关官能团之间的距离，即叠氮基和羧基官能团。