(4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-6a-(acetyloxymethyl)-10-hydroxy-2,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid | 161914-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-6a-(acetyloxymethyl)-10-hydroxy-2,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 161914-33-6
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: DSQOVKURSVWDPP-PCGIDUCKSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6aR,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-6a-(acetyloxymethyl)-10-hydroxy-2,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢氧化钾 、 二叔丁基过氧化物 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (4aS,6aR,6bR,8aS,12aS,12bR,14bS)-2,2,6b,9,9,12a-Hexamethyl-6a-[(E)-(3-phenyl-acryloyl)oxymethyl]-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Endothelin Receptor Antagonist Triterpenoid, Myriceric Acid A, Isolated from Myrica cerifera, and Structure Activity Relationships of Its Derivatives.

  摘要：

  作为第一种非肽类内皮素受体拮抗剂，新的三萜类化合物——美洲杜鹃酸A（myiceric acid A，50-235）（1）是从海梅果（Myrica cerifera）中分离得到的。美洲杜鹃酸A（1）不仅抑制了内皮素-1诱导的细胞质游离Ca<2+>浓度的增加（IC50 = 11±2 nM），还抑制了[<125&I]内皮素-1在大鼠主动脉平滑肌细胞中的结合（Ki = 66±15 nM）。此外，还分离出了两种新的相关三萜类化合物，美洲杜鹃酸C（6）和美洲杜鹃酸D（8）。进一步地，对这些天然产物的化学修饰导致合成了硫酸酯衍生物（13、14、15），其对内皮素受体的亲和力提高了1.5到20倍。讨论了美洲杜鹃酸及其衍生物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.343
• 作为产物：
  描述：

  (3β)-3,27-dihydroxyolean-12-en-28-oic acid 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以23 mg的产率得到(4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-Acetoxy-6a-hydroxymethyl-2,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydro-2H-picene-4a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Endothelin Receptor Antagonist Triterpenoid, Myriceric Acid A, Isolated from Myrica cerifera, and Structure Activity Relationships of Its Derivatives.

  摘要：

  作为第一种非肽类内皮素受体拮抗剂，新的三萜类化合物——美洲杜鹃酸A（myiceric acid A，50-235）（1）是从海梅果（Myrica cerifera）中分离得到的。美洲杜鹃酸A（1）不仅抑制了内皮素-1诱导的细胞质游离Ca<2+>浓度的增加（IC50 = 11±2 nM），还抑制了[<125&I]内皮素-1在大鼠主动脉平滑肌细胞中的结合（Ki = 66±15 nM）。此外，还分离出了两种新的相关三萜类化合物，美洲杜鹃酸C（6）和美洲杜鹃酸D（8）。进一步地，对这些天然产物的化学修饰导致合成了硫酸酯衍生物（13、14、15），其对内皮素受体的亲和力提高了1.5到20倍。讨论了美洲杜鹃酸及其衍生物的结构活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.343