[(1R,2R,3R,5R)-3-methoxy-2,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]oxy-diphenylphosphane | 1325620-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,3R,5R)-3-methoxy-2,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]oxy-diphenylphosphane
• CAS: 1325620-11-8
• 化学式: C₂₃H₂₉O₂P
• 分子量: 368.456
• InChiKey: GNDSMJRPHBFLTD-XMXZMMKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 112.5h， 生成 [(1R,2R,3R,5R)-3-methoxy-2,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]oxy-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  新型α-pine烯衍生的单和双亚膦酸酯配体：合成及其在催化加氢中的应用

  摘要：

  摘要从（-）-α-pine烯合成了新颖的基于单-和双亚膦酸酯（-）-pin烷的配体。与[（COD）2Rh] + [BF4]-混合后，这些配体在衣康酸二甲酯加二氢加氢中显示出中等至高的催化活性。已经观察到，配体的结构，反应温度和溶剂对于限定次膦酸酯基Rh催化剂的生产率很重要。氢化反应中的双亚膦酸酯配体遭受Arbuzov重排，导致氢化催化剂快速失活。相比之下，单亚膦酸酯衍生的Rh催化剂显示出更高的生产率以及热稳定性。在升高的甲苯温度下，已经实现了衣康酸二甲酯的几乎定量的转化。或者，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.01.020
• 作为试剂：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 [(1R,2R,3R,5R)-3-methoxy-2,6,6-trimethyl-2-bicyclo[3.1.1]heptanyl]oxy-diphenylphosphane 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以100%的产率得到甲基丁二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型α-pine烯衍生的单和双亚膦酸酯配体：合成及其在催化加氢中的应用

  摘要：

  摘要从（-）-α-pine烯合成了新颖的基于单-和双亚膦酸酯（-）-pin烷的配体。与[（COD）2Rh] + [BF4]-混合后，这些配体在衣康酸二甲酯加二氢加氢中显示出中等至高的催化活性。已经观察到，配体的结构，反应温度和溶剂对于限定次膦酸酯基Rh催化剂的生产率很重要。氢化反应中的双亚膦酸酯配体遭受Arbuzov重排，导致氢化催化剂快速失活。相比之下，单亚膦酸酯衍生的Rh催化剂显示出更高的生产率以及热稳定性。在升高的甲苯温度下，已经实现了衣康酸二甲酯的几乎定量的转化。或者，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.01.020

文献信息

• Novel α-pinene-derived mono- and bisphosphinite ligands: Synthesis and application in catalytic hydrogenation
  作者：Dennis Hobuß、Jens Hasenjäger、Birgit Driessen-Hölscher、Angelika Baro、Kirill V. Axenov、Sabine Laschat、Wolfgang Frey

  DOI：10.1016/j.ica.2011.01.020

  日期：2011.8

  Abstract Novel mono- and bisphosphinite (−)-pinane-based ligands have been synthesized from (−)-α-pinene. Mixed with [(COD)2Rh]+[BF4]−, these ligands displayed moderate up to high catalytic activity in hydrogenation of dimethyl itaconate with dihydrogen. It has been observed that the structure of the ligand, the reaction temperature and solvent are important to define productivity of the phosphinite-based

  摘要从（-）-α-pine烯合成了新颖的基于单-和双亚膦酸酯（-）-pin烷的配体。与[（COD）2Rh] + [BF4]-混合后，这些配体在衣康酸二甲酯加二氢加氢中显示出中等至高的催化活性。已经观察到，配体的结构，反应温度和溶剂对于限定次膦酸酯基Rh催化剂的生产率很重要。氢化反应中的双亚膦酸酯配体遭受Arbuzov重排，导致氢化催化剂快速失活。相比之下，单亚膦酸酯衍生的Rh催化剂显示出更高的生产率以及热稳定性。在升高的甲苯温度下，已经实现了衣康酸二甲酯的几乎定量的转化。或者，