衣康酸二甲酯 | 617-52-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 衣康酸二甲酯
• 中文别名: 亚甲基丁二酸二甲酯；亚甲基琥珀酸二甲酯；衣康二甲脂；衣尿酸二甲酯
• 英文名称: Dimethyl itaconate
• 英文别名: Dimethyl itakonate；dimethyl 2-methylenesuccinate；DMI；dimethyl 2-methylidenebutanedioate
• CAS: 617-52-7
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• mdl: MFCD00008446
• 分子量: 158.154
• InChiKey: ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37-41 °C (lit.)
• 沸点：
  208 °C (lit.)
• 密度：
  1.124 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  213 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  0.86 at 25℃
• 保留指数：
  1057;1059;1061;1065
• 稳定性/保质期：
  性质与稳定性：在常温常压下，不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  贮存： 将密器密封，并储存在密封的主藏器中。应将其放置在阴凉、干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 衣康酸二甲酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H10O4
分子式
: 158.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 凝结成块或碎片
颜色: 无色, 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 37 - 41 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
208 °C - lit.
g) 闪点
100 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.124 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露于湿气可能影响产品质量
10.5 不相容的物质
酸, 碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

衣康酸二甲酯在a，β位置上具有双键，通常可认为是丙烯酸酯的一种取代衍生物。由于其反应性强，在多个领域都有广泛应用，包括润滑油增稠剂、共聚物胶乳、水处理除垢剂、表面活性剂以及改性醇酸树脂等。

用途

衣康酸二甲酯主要用于制造润滑油增稠剂、共聚物胶乳、水处理除垢剂、表面活性剂和改性醇酸树脂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  衣康酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 90.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 33.25h， 生成 3,3'-二硝基联苯基-2,4'-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种奈拉西坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种奈拉西坦的制备方法，属于药物化学技术领域。本发明的技术方案要点为：一种奈拉西坦的制备方法，以衣康酸二甲酯和苄胺为起始原料，经Michael加成、分子内环合得1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲酯，1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲酯经硼氢化钠还原得1‑苄基‑4‑羟甲基‑吡咯烷‑2‑酮，1‑苄基‑4‑羟甲基‑吡咯烷‑2‑酮经甲磺酰化反应得1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲磺酸酯，最后1‑苄基‑5‑氧代吡咯烷‑3‑羧酸甲磺酸酯用氨水进行氨化还原即制得奈拉西坦。本发明制备过程简单、易于控制且目标产物收率较高，符合绿色化学的要求。

  公开号：

  CN104402791B
• 作为产物：
  描述：

  甲基丁二酸二甲酯 在 铑 作用下， 生成 衣康酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ferrocenyl-1,2-diphosphines, the production thereof and their use

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的化合物，以外消旋化合物，对映异构体混合物或基本纯的对映异构体的形式提供，其中R1代表氢原子或C1-C4-烷基，并且至少一个二级膦代表未取代或取代的环膦基团，或具有一或两个一价阴离子或二价阴离子的膦盐。公式（I）的化合物可以通过一种新方法获得，并且是在不对称合成中具有催化活性的金属配合物的有价值的配体。

  公开号：

  US07375241B2
• 作为试剂：
  描述：

  二氯二苯甲烷 在 碘 、 衣康酸二甲酯 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 二苯氯甲烷 、 1,1,2,2-四苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  在 DMF 中通过简单的 Barbier 反应生成环丙烷

  摘要：

  通过在 DMF 中的活化烯烃存在下对多卤甲基化合物（二氯二苯甲烷、三氯乙酸甲酯、α,α,α-三氯甲苯、苯扎氯、苯扎溴）进行镁活化，可以高产率地制备环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37514

文献信息

• Electronic Effects in Asymmetric Catalysis:  Structural Studies of Precatalysts and Intermediates in Rh-Catalyzed Hydrogenation of Dimethyl Itaconate and Acetamidocinnamic Acid Derivatives Using <i>C</i>₂-Symmetric Diarylphosphinite Ligands
  作者：T. V. RajanBabu、Branko Radetich、Kamfia K. You、Timothy A. Ayers、Albert L. Casalnuovo、Joseph C. Calabrese

  DOI：10.1021/jo9901182

  日期：1999.5.1

  largely unaffected by electronic effects, which suggests that other explanations have to be sought for the electronic amplification of enantioselectivity. One possibility is a change in the diastereomeric equilibrium between the initially formed [substrate]Rh(+)[phosphinite] complexes as a function of electronic effect of the ligand. In the Rh-catalyzed hydrogenation of dimethyl itaconate, we have examined

  的Rh（I）的对映选择性的催化的脱氢氨基酸衍生物的不对称氢化和衣康酸二甲酯可以通过对来自碳水化合物以及反式 - 环己烷-1,2-二醇衍生的邻位diarylphosphinites的芳香环的取代基的合适的选择来增强。例如，使用在磷处具有给电子双（3,5-二甲基苯基）基团的次膦酸盐在这些反应中提供了高ee，而吸电子芳基取代基降低了对映选择性。在本文中，我们试图从两个层面上阐明这些非凡的电子效应的起源。首先，确定了多种预催化剂（[亚膦酸酯]（2）Rh（+）[二烯烃] X（-））的晶体结构，并对其结构进行了详细研究，以检查电子效应（如果有），这些分子的基态构象。对其中六种配合物的研究表明，这些预催化剂的总体构象特征在很大程度上不受电子效应的影响，这表明对电子选择性的对映选择性必须寻求其他解释。一种可能是初始形成的[底物] Rh（+）[亚膦酸酯]配合物之间的非对映异构体平衡随配体电子效应的变化而变化
• Bifunctional Iminophosphorane Catalyzed Enantioselective Sulfa-Michael Addition to Unactivated α-Substituted Acrylate Esters
  作者：Alistair J. M. Farley、Christopher Sandford、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/jacs.5b10226

  日期：2015.12.30

  The highly enantioselective sulfa-Michael addition of alkyl thiols to unactivated α-substituted acrylate esters catalyzed by a bifunctional iminophosphorane organocatalyst under mild conditions is described. The strong Brønsted basicity of the iminophosphorane moiety of the catalyst provides the necessary activation of the alkyl thiol pro-nucleophile, while the two tert-leucine residues flanking a

  描述了在温和条件下由双功能亚氨基正膦有机催化剂催化的烷基硫醇与未活化的 α-取代丙烯酸酯的高度对映选择性磺基-迈克尔加成反应。催化剂亚氨基正膦部分的强布朗斯台德碱性为烷基硫醇亲核试剂提供了必要的活化，而中央硫脲氢键供体侧翼的两个叔亮氨酸残基促进了瞬态烯醇中间体质子化过程中的高对映选择性. 该反应在烷基硫醇、酯部分和 α,β-不饱和酯的 α-取代基方面的范围很广，以优异的产率（高达 >99%）和对映选择性（高达到 96% ee)，并且可以使用低至 0 的催化剂负载量进行十克放大。
• <i>E. coli</i> Nickel‐Iron Hydrogenase 1 Catalyses Non‐native Reduction of Flavins: Demonstration for Alkene Hydrogenation by Old Yellow Enzyme Ene‐reductases**
  作者：Shiny Joseph Srinivasan、Sarah E. Cleary、Miguel A. Ramirez、Holly A. Reeve、Caroline E. Paul、Kylie A. Vincent

  DOI：10.1002/anie.202101186

  日期：2021.6.14

  A new activity for the [NiFe] uptake hydrogenase 1 of Escherichia coli (Hyd1) is presented. Direct reduction of biological flavin cofactors FMN and FAD is achieved using H2 as a simple, completely atom-economical reductant. The robust nature of Hyd1 is exploited for flavin reduction across a broad range of temperatures (25–70 °C) and extended reaction times. The utility of this system as a simple,

  展示了大肠杆菌 (Hyd1) 的 [NiFe] 摄取氢化酶 1 的新活性。使用H 2作为简单、完全原子经济的还原剂可实现生物黄素辅因子FMN 和FAD 的直接还原。Hyd1 的稳健特性可在较宽的温度范围 (25–70 °C) 和较长的反应时间下还原黄素。该系统作为简单、易于实施的 FMNH 2或 FADH 2再生系统的实用性通过向老黄酶“烯还原酶”提供还原黄素以支持不对称烯烃还原且转化率高达 100% 来证明。在黄素回收过程中记录了Hyd1 周转频率高达 20.4 min -1和总周转次数高达 20 200。
• [EN] OXIME ESTER PHOTOINITIATORS<br/>[FR] PHOTO-INITIATEURS À BASE D'ESTER D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021175855A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  Disclosed are α-oxo oxime ester compounds based on carbazole derivatives which have specific substituent groups useful as a photoinitiator, as well as photopolymerizable compositions comprising said photoinitiator and ethylenically unsaturated compounds. The photopolymerizable compositions are useful, for example, in photoresist formulations for display applications, e.g. liquid crystal display (LCD), organic light emitting diode (OLED) and touch panel.

  揭示了基于咔唑衍生物的α-氧代肟酯化合物，其具有特定取代基，可用作光引发剂，以及包括所述光引发剂和乙烯不饱和化合物的光聚合组合物。这些光聚合组合物可用于例如显示应用的光阻配方，例如液晶显示器（LCD）、有机发光二极管（OLED）和触摸面板。
• Photoredox radical conjugate addition of dithiane-2-carboxylate promoted by an iridium(<scp>iii</scp>) phenyl-tetrazole complex: a formal radical methylation of Michael acceptors
  作者：Andrea Gualandi、Elia Matteucci、Filippo Monti、Andrea Baschieri、Nicola Armaroli、Letizia Sambri、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/c6sc03374a

  日期：——

  2′-bipyridine) is shown to be a versatile catalyst for a new photocatalytic Michael reaction. Under light irradiation in the presence of 2, a dithiane 2-carboxylic acid, obtained by simple hydrolysis of a commercially available ethyl ester, generates a 1,3-dithiane radical capable of performing addition to a variety of Michael acceptors (e.g., unsaturated ketones, esters, amides and malonates). This broad

  易于获得的铱（III）苯基-四唑络合物（[Ir（ptrz）2（t Bu-bpy）] +，2 ; Hptrz = 2-甲基-5-苯基-四唑; t Bu-bpy = 4,4' -二叔丁基-2,2'-联吡啶被证明是一种新的光催化迈克尔反应的多用途催化剂。在2的存在下，在光照射下，通过简单水解可商购的乙酯获得的二噻吩2-羧酸会生成1，3-二噻吩基，该自由基能够加成至多种Michael受体（例如，，不饱和酮，酯，酰胺和丙二酸酯）。这种高产率的宽范围反应是难以捉摸的甲基的正式光-氧化还原加成，并且获得的加合物可以是多种功能化产物的起始原料。催化剂2的激发态氧化电势允许仅由α-杂取代的羧酸盐选择性地形成自由基。这种金属配合物的化学修饰可以调节电化学性能，从而为新的高度选择性的催化光氧化反应开辟了道路。

表征谱图