(3aS,4aS,5S,8aR,8bR)-4a-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-8a-methyl-1,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[2,1-b]furan-2-one | 1551299-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aS,4aS,5S,8aR,8bR)-4a-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-8a-methyl-1,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[2,1-b]furan-2-one
• CAS: 1551299-54-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: RDUZHKJQFXDMEV-RDUHTLEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-碘-2-甲基戊-2-烯 、 (3aS,4aS,5S,8aR,8bR)-4a-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-8a-methyl-1,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[2,1-b]furan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 、 水杨酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,3aS,4aS,5S,8aR,8bR)-4a-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-8a-methyl-1-(4-methylpent-3-enyl)-1,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  肾小管A右侧部分的立体选择性合成

  摘要：

  Tubiferal A，一种分离自粘菌的Tubifera dimorphotheca的三萜类化合物，表现出长春新碱（VCR）抵抗VCR耐药KB细胞系的逆转作用。该化合物具有复杂的结构，包括具有各种官能团的6-7-6-5多环碳骨架。在环戊烯环化法和环氧醇的半频烷醇重排反应的基础上，完成了微管A右侧片段的立体选择性合成，以构建具有两个季碳原子的反式稠合6-5双环骨架。角位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.069
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 samarium diiodide 、 cerium(III) chloride 、 2-甲基-2-丁烯 、 aluminum isopropoxide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,4aS,5S,8aR,8bR)-4a-ethenyl-5-(methoxymethoxy)-8a-methyl-1,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  肾小管A右侧部分的立体选择性合成

  摘要：

  Tubiferal A，一种分离自粘菌的Tubifera dimorphotheca的三萜类化合物，表现出长春新碱（VCR）抵抗VCR耐药KB细胞系的逆转作用。该化合物具有复杂的结构，包括具有各种官能团的6-7-6-5多环碳骨架。在环戊烯环化法和环氧醇的半频烷醇重排反应的基础上，完成了微管A右侧片段的立体选择性合成，以构建具有两个季碳原子的反式稠合6-5双环骨架。角位置。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.12.069

文献信息

• Stereoselective synthesis of the right-hand segment of tubiferal A
  作者：Takahiro Hiramatsu、Motomasa Takahashi、Keiji Tanino

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.069

  日期：2014.2

  involving the 6-7-6-5 polycyclic carbon framework with various functional groups. The stereoselective synthesis of the right-hand segment of tubiferal A was achieved on the basis of the cyclopentene annulation method and the semi-pinacol rearrangement reaction of an epoxy alcohol for constructing the trans-fused 6-5 bicyclic skeleton possessing two quaternary carbon atoms at the angular positions.

  Tubiferal A，一种分离自粘菌的Tubifera dimorphotheca的三萜类化合物，表现出长春新碱（VCR）抵抗VCR耐药KB细胞系的逆转作用。该化合物具有复杂的结构，包括具有各种官能团的6-7-6-5多环碳骨架。在环戊烯环化法和环氧醇的半频烷醇重排反应的基础上，完成了微管A右侧片段的立体选择性合成，以构建具有两个季碳原子的反式稠合6-5双环骨架。角位置。