dihydrolinaloyl methylcarbonate | 1262126-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydrolinaloyl methylcarbonate
• 英文别名: dihydrolinalyl methyl carbonate；3,7-Dimethyloct-6-en-3-yl methyl carbonate；3,7-dimethyloct-6-en-3-yl methyl carbonate
• CAS: 1262126-87-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: JOSWCHDVYKTLGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氢芳樟醇 、 碳酸二甲酯 在 lanthanum(III) isopropoxide 、 二乙二醇单甲醚 作用下， 反应 20.0h， 以95%的产率得到dihydrolinaloyl methylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  异丙醇镧（III）催化碳酸二甲酯和氨基甲酸甲酯的化学选择性酯交换反应

  摘要：

  使用镧（III）配合物，建立了反应性较低的碳酸二甲酯和反应性较低的氨基甲酸甲酯与伯（1°），仲（2°）和叔（3°）醇的实际酯交换反应原位由异丙醇镧（III）（3摩尔％）和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇（6摩尔％）原位制备。特别地，从对1°-，2°-和3°-醇的选择性保护和/或脱保护的观点来看，获得的相应的碳酸盐和氨基甲酸酯具有合成用途。

  DOI：

  10.1021/ol102754y

文献信息

• Lanthanum(III) Isopropoxide Catalyzed Chemoselective Transesterification of Dimethyl Carbonate and Methyl Carbamates
  作者：Manabu Hatano、Sho Kamiya、Katsuhiko Moriyama、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol102754y

  日期：2011.2.4

  carbonate and much less reactive methyl carbamates with primary (1°), secondary (2°), and tertiary (3°) alcohols was established with the use of a lanthanum(III) complex, which was prepared in situ from lanthanum(III) isopropoxide (3 mol %) and 2-(2-methoxyethoxy)ethanol (6 mol %). In particular, corresponding carbonates and carbamates obtained were of synthetic utility from the viewpoint of the selective protection

  使用镧（III）配合物，建立了反应性较低的碳酸二甲酯和反应性较低的氨基甲酸甲酯与伯（1°），仲（2°）和叔（3°）醇的实际酯交换反应原位由异丙醇镧（III）（3摩尔％）和2-（2-甲氧基乙氧基）乙醇（6摩尔％）原位制备。特别地，从对1°-，2°-和3°-醇的选择性保护和/或脱保护的观点来看，获得的相应的碳酸盐和氨基甲酸酯具有合成用途。
• In situ generated “lanthanum(iii) nitrate alkoxide” as a highly active and nearly neutral transesterification catalyst
  作者：Manabu Hatano、Sho Kamiya、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c2cc34987f

  日期：——

  In situ generated lanthanum(III) nitrate alkoxide is a highly active and nearly neutral transesterification catalyst, which can promote non-epimerized transesterification of α-substituted chiral carboxylic esters under reflux conditions.

  原位生成的氮酸铈(III)醇酸盐是一种活性高且几乎中性的转酯化催化剂，能够在回流条件下促进α-取代手性羧酸酯的非表异构转酯化反应。
• Metal-free transesterification catalyzed by tetramethylammonium methyl carbonate
  作者：Manabu Hatano、Yuji Tabata、Yurika Yoshida、Kohei Toh、Kenji Yamashita、Yoshihiro Ogura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c7gc03858e

  日期：——

  tetramethylammonium methyl carbonate is effective as a catalyst for the chemoselective, scalable, and reusable transesterification of various esters and alcohols in common organic solvents. In situ-generated highly active species, tetramethylammonium alkoxides, can greatly avoid self-decomposition at ≤110 °C, and are reusable. In particular, chelating substrates, such as amino alcohols, diols, triols,

  不含环境的无金属碳酸四甲基铵甲酯可有效用作各种酯和醇在普通有机溶剂中的化学选择性，可扩展性和可重复使用的酯交换反应的催化剂。原位生成的高活性物质四甲基铵醇盐可大大避免在≤110°C时自分解，并可重复使用。特别地，可以使用使常规金属盐催化剂失活的螯合底物，例如氨基醇，二醇，三醇，糖衍生物，生物碱，α-氨基酸酯等。还展示了100克规模的生物柴油生产。