(2S,3S,4S)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentane-1,3-diol | 155324-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentane-1,3-diol
• CAS: 155324-96-2
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: RJEZARLDJORTSX-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentane-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.4h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5S,6S)-2,2,5-trimethyl-6-[(S)-1-methyl-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-ethyl]-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aplyronine A，一种有效的海洋来源抗肿瘤大环内酯类药物，同族的aplyronines B和C：分离，结构和生物活性

  摘要：

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.011
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S,5R)-5,6-isopropylidenedioxy-4-methyl-2-hexenoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 二异丁基氢化铝 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-4-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  邻苯丙氨酸A的立体化学研究：C21C34片段的立体化学测定

  摘要：

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61370-9