2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5S,6S)-6-((S)-2-cyano-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester | 155250-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5S,6S)-6-((S)-2-cyano-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
• CAS: 155250-96-7
• 化学式: C₁₇H₂₉NO₄
• 分子量: 311.422
• InChiKey: WBVQUFHMGFGEEZ-CRWXNKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  68.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5S,6S)-6-((S)-2-cyano-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ((3R,4S,5S,6S)-4,6-Dimethyl-2,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  邻苯丙氨酸A的立体化学研究：C21C34片段的立体化学测定

  摘要：

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61370-9
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dimethyl-hexane-1,2,4-triol 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4R,5S,6S)-6-((S)-2-cyano-1-methyl-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻苯丙氨酸A的立体化学研究：C21C34片段的立体化学测定

  摘要：

  通过对映选择性合成确定了aplyronine A（1）（一种有效的海洋来源抗肿瘤物质）的C21C34片段2的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61370-9

文献信息

• Aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and the congeners aplyronines B and C: isolation, structures, and bioactivities
  作者：Makoto Ojika、Hideo Kigoshi、Yoshifumi Yoshida、Takeshi Ishigaki、Masanori Nisiwaki、Itaru Tsukada、Masayuki Arakawa、Hisao Ekimoto、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.011

  日期：2007.4

  isolated from the sea hare Aplysia kurodai together with the congeners aplyronines B (3) and C (4). The absolute stereostructure of aplyronine A (2) was determined by the instrumental analysis (mainly NMR and MS) and the enantioselective synthesis of the fragments obtained from chemical degradation of aplyronine A (2). The structures of aplyronines B (3) and C (4) were also elucidated. Cytotoxicity and

  从海兔Aplysia kurodai中分离到了一种有效的抗肿瘤大环内酯-Aplyronine A（2），以及同类的aplyronines B（3）和C（4）。通过仪器分析（主要是NMR和MS）和对苯丙氨酸A（2）的化学降解获得的片段的对映选择性合成，确定了苯丙氨酸A（2）的绝对立体结构。还阐明了鸭绿素B（3）和C（4）的结构。肾上腺素A（2）的细胞毒性和抗肿瘤活性进行了评估。