1β-[4-chloro-2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose | 1374985-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1β-[4-chloro-2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: (2R,3S,5R)-5-[4-chloro-2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 1374985-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃O₃
• 分子量: 273.719
• InChiKey: ICKGIVBCJKNLMA-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydrofuran-2-yl}methanol 在 咪唑 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 silver carbonate 、 三(五氟苯基)膦 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 86.16h， 生成 1β-[4-chloro-2-(dimethylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  一般的区域选择性方法对2,4-二取代的嘧啶-5-基C-2-脱氧核糖核苷

  摘要：

  的多样2,4-二取代的嘧啶-5-基甲新的模块化合成Ç通过2,6-二氯嘧啶-5-基的区域选择性顺序反应-2'-脱氧核糖核苷Ç核苷被开发。通过将2，6-二氯-5-碘嘧啶与糖类进行Heck偶联，然后进行甲硅烷基化和还原来制备中间体。其轻度的亲核取代或交叉偶联反应在第4位区域选择性进行，而在高温或过量试剂的作用下，发生了双重取代。对2-氯-4-取代的中间体进行另一次取代或偶联，以得到各种2，4-二取代的嘧啶-5-基C -2-脱氧核糖核苷酸的二维文库。 核苷-交叉偶联-Heck反应-亲核芳族取代-区域选择性

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289694